(3S,7aR)-3-phenylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole | 1132012-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7aR)-3-phenylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: (3s,7Ar)-3-phenylhexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole；(3S,7aR)-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 1132012-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KNGNCXDJOVIPSH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(allyl)-4-phenyloxazolidine 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 一氧化碳 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(3S,7aR)-3-phenylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢甲酰化/硅胶促进的甲酰化序列的非对映选择性合成六氢吡咯并[2,1-b]恶唑

  摘要：

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为{CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.200802550

文献信息

• C-H Functionalization of Amino Alcohols by Osmium Tetroxide/NMO or TPAP/NMO: Protecting Group-Free Synthesis of Indolizidines (-)-223AB and 3-<i>epi</i> -(-)-223AB
  作者：Wei-Lun Chen、Lee-Ya Wang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901494

  日期：2020.1.9

  perruthenate, with NMO provide N,O‐acetal moieties by trapping the resulting iminium ion with the alcohol. These two transformations were demonstrated in the protecting group free synthesis of indolizidines (–)‐223AB and 3‐epi‐(–)‐223AB, compounds found in dart‐frog poison.

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。
• Diastereoselective Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazoles by a Rhodium-Catalyzed Hydroformylation / Silica-Promoted Deformylation Sequence
  作者：Maxym Vasylyev、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.200802550

  日期：2009.2.2

  Fleetingly formyl: A new rhodium‐catalyzed hydroformylation reaction of N‐allyl oxazolidines, carried out under a CO/H2 atmosphere, followed by a diastereoselective deformylative cyclization affords hexahydropyrrolo[2,1‐b]oxazoles in good yields. The reaction proceeds by a unique hydroformylation–deformylation sequence in which the formyl group virtually substitutes for the CH2O} fragment of the

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。