(S)-2-(Pyrrolidin-1-yl)-2-phenylethanol | 180305-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(Pyrrolidin-1-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanol
• CAS: 180305-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: YQDISZZVFYLYOG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Pyrrolidin-1-yl)-2-phenylethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-(-)-N-甲基-1-苯基-2-(1-吡啶烷)乙胺
  参考文献：
  名称：

  De Sousa, Simon E.; O'Brien, Peter; Poumellec, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1483 - 1492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 L-苯甘氨醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-2-(Pyrrolidin-1-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  四氧化O / NMO或TPAP / NMO对氨基醇的C-H官能化：吲哚并咪唑（-）-223AB和3-表-（-）-223AB的无保护基合成

  摘要：

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901494

文献信息

• Two useful methods for the preparation of (R)- and (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanamine
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Pierre Poumellec

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00277-2

  日期：1997.8

  Two methods for the efficient preparation of either enantiomer of the synthetically useful diamine N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanamine are reported. Each of the methods starts from readily available materials (styrene oxide or phenylglycinol) and is simple, high yielding and shorter than previous synthetic routes.

  报道了两种用于有效制备可用于合成的二胺N-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的对映异构体的方法。每种方法均从容易获得的材料（环氧乙烷或苯甘醇）开始，并且比以前的合成路线更简单，产率更高且更短。
• A simple and efficient method for the preparation of homochiral amines: Application to the synthesis of a new C2 symmetric triamine
  作者：Peter O'Brien、Pierre Poumellec

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01140-9

  日期：1996.7

  Using a one-pot reaction, (R)-styrene oxide has been converted into a variety of novel diamines and a C2 symmetric triamine. Yields range from 63–93%. The method is simple, efficient and is considerably shorter than other synthetic approaches.

  使用一锅法反应，已将（R）-环氧乙烷转变为各种新型二胺和C 2对称三胺。产率在63-93％之间。该方法简单，有效并且比其他合成方法短得多。
• PYRROLIDINYL AND PYRROLINYL ETHYLAMINE COMPOUNDS AS KAPPA AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0934264A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• [EN] PYRROLIDINYL AND PYRROLINYL ETHYLAMINE COMPOUNDS AS KAPPA AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIDINYLE ET PYRROLINYLE ETHYLAMINE AGONISTES DE RECEPTEUR DU TYPE KAPPA
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998012177A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) A compound of formula (I) and the salts thereof, wherein A is halo, hydroxy or the like; the broken line represents an optional double bond with proviso that if the broken line is a double bond, then A is absent; Ar1 is optionally substituted phenyl or the like; Ar2 is aryl or heteroaryl selected from phenyl, naphthyl, pyridyl and the like, the aryl or heteroaryl being optionally substituted; R1 is hydrogen, hydroxy, C1-C4 alkyl or the like; and R2 and R3 are independently selected from optionally substituted C1-C7 alkyl C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl and the like or R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted pyrrolidine, piperidine or morpholine ring. These compounds are useful as kappa agonists.(FR) Composés de la formule (I) et leurs sels. Dans ladite formule, A est halo, hydroxy ou analogue; la ligne en pointillé représente une liaison double facultative, à condition que A soit absent si cette ligne en pointillé est une liaison double; Ar1 est phényle éventuellement substitué ou analogue; Ar2 est aryle ou hétéroaryle choisi parmi phényle, naphtyle, pyridyle et analogue, aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitués, R1 est hydrogène, hydroxy, alkyle C1-C4 ou analogue; et R2 et R3 sont choisis indépendamment parmi alkyle C1-C7, cycloalkyle C3-C6, alcényle C2-C6, alkynyle C2-C6 et analogue, ou bien R2 et R3, en compagnie de l'atome d'azote auquel ils sont fixés, constituent un anneau pyrrolidine, pipéridine ou morpholine éventuellement substitué. Les composés décrits sont efficaces comme agonistes de récepteur du type kappa.
• C-H Functionalization of Amino Alcohols by Osmium Tetroxide/NMO or TPAP/NMO: Protecting Group-Free Synthesis of Indolizidines (-)-223AB and 3-<i>epi</i> -(-)-223AB
  作者：Wei-Lun Chen、Lee-Ya Wang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901494

  日期：2020.1.9

  perruthenate, with NMO provide N,O‐acetal moieties by trapping the resulting iminium ion with the alcohol. These two transformations were demonstrated in the protecting group free synthesis of indolizidines (–)‐223AB and 3‐epi‐(–)‐223AB, compounds found in dart‐frog poison.

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。