(4R)-N-(allyl)-4-benzyloxazolidine | 1132012-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-N-(allyl)-4-benzyloxazolidine
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1132012-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IOSNGIBMQPTWJL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-(allyl)-4-benzyloxazolidine 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 一氧化碳 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3R,7aS)-benzylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Conventional and Tandem Hydroformylation

  摘要：

  过渡金属催化的氢甲酰化已成为合成醛的重要工具。在本文中，我们强调了几种均相和异相钌催化的氢甲酰化的合成应用实例，以及我们实验室开发的将氢甲酰化作为反应步骤的多步骤反应的几个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258169
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-N-(allyl)-4-benzyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢甲酰化/硅胶促进的甲酰化序列的非对映选择性合成六氢吡咯并[2,1-b]恶唑

  摘要：

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为{CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.200802550

文献信息

• Conventional and Tandem Hydroformylation
  作者：Howard Alper、Maksym Vasylyev

  DOI：10.1055/s-0030-1258169

  日期：2010.9

  Transition-metal-catalyzed hydroformylation has become an essential tool for the synthesis of aldehydes. In this paper, we highlight several examples of synthetically useful applications of homogeneous and heterogeneous rhodium-catalyzed hydroformylation, as well as several examples of tandem processes involving hydroformylation as a reaction step developed in our laboratory.

  过渡金属催化的氢甲酰化已成为合成醛的重要工具。在本文中，我们强调了几种均相和异相钌催化的氢甲酰化的合成应用实例，以及我们实验室开发的将氢甲酰化作为反应步骤的多步骤反应的几个实例。
• Diastereoselective Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazoles by a Rhodium-Catalyzed Hydroformylation / Silica-Promoted Deformylation Sequence
  作者：Maxym Vasylyev、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.200802550

  日期：2009.2.2

  Fleetingly formyl: A new rhodium‐catalyzed hydroformylation reaction of N‐allyl oxazolidines, carried out under a CO/H2 atmosphere, followed by a diastereoselective deformylative cyclization affords hexahydropyrrolo[2,1‐b]oxazoles in good yields. The reaction proceeds by a unique hydroformylation–deformylation sequence in which the formyl group virtually substitutes for the CH2O} fragment of the

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。