3-amino-2-(2,4-dichlorophenoxymethyl)quinazolin-4(3H)-one | 648859-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-(2,4-dichlorophenoxymethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-Amino-2-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-amino-2-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 648859-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 336.177
• InChiKey: UXTNCNQFAVPAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(2,4-dichlorophenoxymethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-[(6-(4-chlorophenyl)-5-cyano-4-(4-hydroxyphenylamino)pyrimidin-2-yl)sulfanyl]-N-[2-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  New quinazolinone–pyrimidine hybrids: Synthesis, anti-inflammatory, and ulcerogenicity studies

  摘要：

  Two groups of hybrid compounds: the quinazolinone dihydropyrimidines and quinazolinone pyrimidines, were synthesized. The starting derivative 3 was reacted with chloroacetyl chloride to give intermediate 5 which was condensed with the 2-mercaptopyrimidines 4a-c affording compounds 6a-c. These latter compounds underwent hydrolysis and N-alkylation reactions to give the dihydropyrimidine derivatives 7a-c and 8a-f, respectively. The chloro derivatives 9a-c subsequently reacted with various anilines furnishing compounds 10a-i. The anti-inflammatory activity of the synthesized compounds were evaluated using the carrageenan-induced rat paw oedema model and ulcer indices for the most active compounds were calculated. Five compounds were found more active and less ulcerogenic than diclofenac particularly compound 10g (IC50 = 116.73 mu mol/kg; ulcer index = 11.38). Compound 10g was also 2-fold more selective inhibitor of COX-2 than COX-1. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-二氯苯氧基)乙酰氯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-amino-2-(2,4-dichlorophenoxymethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗惊厥药的某些3-取代的-2-[（（2,4-二氯苯氧基）-甲基]喹唑啉-4（3H）-one衍生物的设计与合成。

  摘要：

  设计并合成了具有抗惊厥药药理学特征的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物和[1,2,4]三嗪基[2,3-c]喹唑啉酮系列。使用皮下戊四氮（sc PTZ）和最大电击（MES）模型筛选目标化合物的抗惊厥活性。sc PTZ测试表明，活性最高的化合物是酰胺衍生物9c，其保护剂量50（PD50）为200.53 µmol / kg（苯巴比妥酮的PD50 = 62.18 µmol / kg）；但是，这种低效价却远远超过了9c的更高安全性（LD50> 3000 mg / kg）。在MES筛选中，有7种化合物的活性等于或高于苯妥英。其中一些化合物的神经毒性低于苯妥英钠。在这两个模型中，很少有化合物（例如9c和10）有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01064

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some Quinazolin-4-(3H)-one Derivatives
  作者：Hanan Georgey、Nagwa Abdel-Gawad、Safinaz Abbas

  DOI：10.3390/molecules13102557

  日期：——

  ) quinazolin-4(3H)-one derivatives 4a,b, 5a-c, 6, 7a-f, 8a-e and 9a,b have been synthesized. Their structures have been elucidated on the basis of elemental analyses and spectroscopic studies (IR, 1H-NMR, MS). A preliminary evaluation of the anticonvulsant activity of the prepared compounds has indicated that compounds 4b, 7b-f, 8a and 9b exhibit significant anticonvulsant activity, while compounds

  已经合成了许多3-取代的-2-（取代的苯氧基甲基）喹唑啉-4（3H）-一衍生物4a，b，5a-c，6，7a-f，8a-e和9a，b。在元素分析和光谱研究（IR，1H-NMR，MS）的基础上阐明了它们的结构。对制备的化合物的抗惊厥活性的初步评估表明，化合物4b，7b-f，8a和9b表现出显着的抗惊厥活性，而化合物6、8b和8d表现出轻度至中度活性。