4-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 243464-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-fluorobenzotriazole；Fluoro-benzotriazole；1H-Benzotriazole, 7-fluoro-；4-fluoro-2H-benzotriazole
• CAS: 243464-29-1
• 化学式: C₆H₄FN₃
• 分子量: 137.116
• InChiKey: ALDDXGSQUCGTDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 4-methoxy-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  能够抑制结核分枝杆菌DNA回旋酶的4-烷氧基三唑并喹诺酮类药物的设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  设计，合成并评估了许多新的F-三唑喹诺酮（FTQ）和烷氧基三唑喹诺酮（ATQ）对结核分枝杆菌H37Rv的活性。21种化合物中有5种表现出令人感兴趣的最低抑菌浓度（MIC）值（6.6-57.9μM），ATQ通常比FTQ更有效。两个ATQ 21a和30a被赋予了最佳的抗Mtb效力（分别为MIC = 6.9和6.6μM），并且在Vero细胞系中没有细胞毒性。在DNA超螺旋活性测定中测试了抗结核分枝杆菌DNA促旋酶的活性，21a和30a显示IC 50值（27–28μM）与环丙沙星（10.6μM）相当。接下来选择21a来筛选从临床分离物中获得的几种Mtb菌株，包括耐多药（MDR）变异体。重要的是，该化合物在所有情况下均有效，在某些耐异烟肼/利福平的Mtb菌株中，MIC值非常有希望（4μM）。最后，基于计算机的模拟显示，与DNA复合的Mtb促旋酶裂解核心中21a的结合模式和分子间相互作用的相关网络与环

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基氟苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  能够抑制结核分枝杆菌DNA回旋酶的4-烷氧基三唑并喹诺酮类药物的设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  设计，合成并评估了许多新的F-三唑喹诺酮（FTQ）和烷氧基三唑喹诺酮（ATQ）对结核分枝杆菌H37Rv的活性。21种化合物中有5种表现出令人感兴趣的最低抑菌浓度（MIC）值（6.6-57.9μM），ATQ通常比FTQ更有效。两个ATQ 21a和30a被赋予了最佳的抗Mtb效力（分别为MIC = 6.9和6.6μM），并且在Vero细胞系中没有细胞毒性。在DNA超螺旋活性测定中测试了抗结核分枝杆菌DNA促旋酶的活性，21a和30a显示IC 50值（27–28μM）与环丙沙星（10.6μM）相当。接下来选择21a来筛选从临床分离物中获得的几种Mtb菌株，包括耐多药（MDR）变异体。重要的是，该化合物在所有情况下均有效，在某些耐异烟肼/利福平的Mtb菌株中，MIC值非常有希望（4μM）。最后，基于计算机的模拟显示，与DNA复合的Mtb促旋酶裂解核心中21a的结合模式和分子间相互作用的相关网络与环

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.031

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015027227A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein -------, R1, R2, R5, A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）中的神经活性类固醇或其药用可接受盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L如本文所定义。在某些实施例中，预期这些化合物将表现为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016061527A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R1, R2, R3a, R4a, R4b, R5, R7a, and R7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160229887A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein -------, R 1 , R 2 , R 5 , A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇或其药学上可接受的盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L的定义如下。在某些实施方式中，这些化合物被认为是GABA调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• NEW BICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150353559A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , Y, A, W, R 2 , m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、Y、A、W、R2、m、n、p和q如此处所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• BENZO FIVE-MEMBERED NITROGEN HETEROCYCLIC PIPERIDINE OR PIPERAZINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Zhou Yan

  公开号：US20160009703A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 , R 2 , X, Y, A and B are defined in the description. Also disclosed in the present invention are the methods for preparing the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1、R2、X、Y、A和B在说明中有定义。本发明还公开了制备公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法，以及包含公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。