[(3aR,5S)-3a-methyl-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-inden-5-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate | 445398-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3aR,5S)-3a-methyl-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-inden-5-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate
• CAS: 445398-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: IWYOIKRIOJUJEU-DYQSUWPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S)-3a-methyl-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-inden-5-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Acetic acid (3aR,5S)-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的功能性紫杉南宁C同型手环C环系统的实用途径

  摘要：

  制备同手性的7-正紫杉烷类C环骨架，用于A + C方法合成低氧合模式的类紫杉醇，其环外烯烃在C（4）–（20）处，在C（14）处进行氧合），进行了说明。已围绕目标11和15设计了与3的制备相关的逆合成分析，可以通过官能团处理从已知的以中等ee（约70％）获得的氢化茚酮4开始进行合成。脂肪酶用于对其相应的乙酰氧基烯酮进行清洁且高收率的皂化反应，而所得酰基辅酶的化学拆分可直接获得非对映体纯净的物质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00549-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 horse liver esterase 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 [(3aR,5S)-3a-methyl-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-inden-5-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  实用的功能性紫杉南宁C同型手环C环系统的实用途径

  摘要：

  制备同手性的7-正紫杉烷类C环骨架，用于A + C方法合成低氧合模式的类紫杉醇，其环外烯烃在C（4）–（20）处，在C（14）处进行氧合），进行了说明。已围绕目标11和15设计了与3的制备相关的逆合成分析，可以通过官能团处理从已知的以中等ee（约70％）获得的氢化茚酮4开始进行合成。脂肪酶用于对其相应的乙酰氧基烯酮进行清洁且高收率的皂化反应，而所得酰基辅酶的化学拆分可直接获得非对映体纯净的物质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00549-3