N-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-(isopropyl)propyl]-carbamic acid benzyl ester | 291778-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-(isopropyl)propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl [(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]carbamate；Benzyl ((2S,3S)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl)carbamate；benzyl N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]carbamate
• CAS: 291778-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 305.297
• InChiKey: SESFXBYSHTUGNX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-(isopropyl)propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 氢氧化钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give the desired compound (420 g, yield:quantitative) as an oil的产率得到(2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing (aminomethyl)trifluorocarbinol derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种工业生产(氨甲基)三氟甲基醇衍生物的方法，特别是其光学活性化合物，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂等药物的起始化合物。

  公开号：

  US06646150B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(hydroxymethyl)-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]carbamate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51.6 kg的产率得到N-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-(isopropyl)propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of chiral β-amino trifluoromethyl alcohol: development of a manufacturing process for a key intermediate in the production of a novel elastase inhibitor, AE-3763

  摘要：

  We have successfully synthesized chiral beta-amino trifluoromethyl alcohol (2S,3S)-7a, which is a key intermediate in the production of AE-3763, by stereoselective reduction of N-Cbz-protected 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine 4 prepared from L-valine in 3 steps followed by alkaline hydrolysis. This new method can be applied to the industrial-scale synthesis of AE-3763. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.038

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCING (AMINOMETHYL)TRIFLUOROCARBINOL DERIVATIVES
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1243576A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  The present invention provides a process for industrially producing (aminomethyl)trifluoromethylcarbinol derivatives (I), in particularly, optically active compounds thereof, which are useful as starting compounds for drugs such as protease inhibitors, etc. The present invention relates to a process for producing the compound (I) from 1,3-oxazolidin-5-one derivative (II) being easily derived from an α-amino acid, which is carried out stepwise or by one-spot reaction, and further relates to a process for producing the compound (I) comprising the reduction of the 5-hydroxy compound (II). wherein R1 is a group corresponding to the side chain of a natural or non-natural α-amino acid, R2 is a hydrogen atom or R21 (in which R21 is a protecting group for amino group having a carbonyl group at the binding site to the nitrogen atom).

  本发明提供了一种工业化生产(氨基甲基)三氟甲基甲醇衍生物(I)的工艺，特别是其光学活性化合物，该化合物可用作蛋白酶抑制剂等药物的起始化合物。本发明涉及一种由 1,3-噁唑烷-5-酮衍生物（II）制备化合物（I）的工艺，该衍生物（II）易于从 α-氨基酸衍生而来，该工艺通过逐步反应或单点反应进行，本发明还涉及一种制备化合物（I）的工艺，该工艺包括还原 5-羟基化合物（II）。 其中 R1 是与天然或非天然 α-氨基酸侧链相对应的基团，R2 是氢原子或 R21（其中 R21 是在氮原子结合部位具有羰基的氨基的保护基团）。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, INTERMEDIATES THEREOF AND ELASTASE INHIBITORS
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1157998B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• PROCESSES FOR PRODUCING (AMINOMETHYL)TRIFLUOROMETHYLCARBINOL DERIVATIVES
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1243576B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• US6646150B1
  申请人：——

  公开号：US6646150B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• US6835714B1
  申请人：——

  公开号：US6835714B1

  公开（公告）日：2004-12-28