(1R,5S)-1-hydroxymethyl-2-methylene-7-phenylsulfanylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene | 925413-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,5S)-1-hydroxymethyl-2-methylene-7-phenylsulfanylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene
• 英文别名: [(1R,5S)-2-methylidene-7-phenylsulfanyl-1-bicyclo[3.2.0]hept-6-enyl]methanol
• CAS: 925413-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: WLWSZTMLZUCMFL-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1-hydroxymethyl-2-methylene-7-phenylsulfanylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2S,5S)-2-methyl-1-(2-methyl-1-propenyl)-7-phenylsulfanylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  手性铜催化不对称[2 + 2]-环加成反应对映体（+）-capnelladiene的形式选择性合成

  摘要：

  由双环[3.2.0]庚烷衍生物可实现对映选择性短形式的（+）-precapnelladiene（1）合成，该衍生物是通过2-甲氧基羰基-2-的手性铜催化的[2 + 2]-环加成反应对映选择性制备的我们开发的环戊烯-1-酮与苯硫基乙炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.072
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,5S)-1-hydroxymethyl-2-methylene-7-phenylsulfanylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  手性铜催化不对称[2 + 2]-环加成反应对映体（+）-capnelladiene的形式选择性合成

  摘要：

  由双环[3.2.0]庚烷衍生物可实现对映选择性短形式的（+）-precapnelladiene（1）合成，该衍生物是通过2-甲氧基羰基-2-的手性铜催化的[2 + 2]-环加成反应对映选择性制备的我们开发的环戊烯-1-酮与苯硫基乙炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.072

文献信息

• Enantioselective formal synthesis of (+)-precapnelladiene by chiral copper-catalyzed asymmetric [2+2]-cycloaddition reaction
  作者：Yosuke Takenaka、Hisanaka Ito、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.072

  日期：2007.1

  Enantioselective short formal synthesis of (+)-precapnelladiene (1) was achieved from a bicyclo[3.2.0]heptane derivative, which was prepared enantioselectively by chiral copper-catalyzed [2+2]-cycloaddition reaction of 2-methoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one with phenylthioacetylene developed by us.

  由双环[3.2.0]庚烷衍生物可实现对映选择性短形式的（+）-precapnelladiene（1）合成，该衍生物是通过2-甲氧基羰基-2-的手性铜催化的[2 + 2]-环加成反应对映选择性制备的我们开发的环戊烯-1-酮与苯硫基乙炔。