| 642478-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 642478-88-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₅S₂
• 分子量: 531.657
• InChiKey: HGXPLORQCPTJLS-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 焦磷酸硫胺素 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-{5-Amino-4-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-phenoxy}-pentanoic acid [(3S,5S)-1-(2-amino-4-benzyloxy-5-methoxy-benzoyl)-5-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of chalcone-pyrrolobenzodiazepine conjugates linked via 1,2,3-triazole ring side-armed with alkane spacers
  作者：Ahmed Kamal、S. Prabhakar、M. Janaki Ramaiah、P. Venkat Reddy、Ch. Ratna Reddy、A. Mallareddy、Nagula Shankaraiah、T. Lakshmi Narayan Reddy、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.050

  日期：2011.9

  the anticancer treatment, a new class of chalcone-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates linked through a 1,2,3-triazole moiety containing alkane spacers has been designed and synthesized. Combining these two core pharmacophore structures with modifications at A-C8/C-C2-position of PBD ring system yielded analogs with improved efficacy and have shown promising in vitro anticancer activity

  为了开发用于抗癌治疗的多靶点药物，一类新的查尔酮-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物通过包含烷撑间隔基的1,2,3-三唑部分连接设计和合成。将这两个核心药效团结构与A -C8 / C处的修饰相结合PBD环系统的-C2位置可产生具有改进功效的类似物，并显示出有希望的体外抗癌活性，范围在<0.1–2.92μM之间。这些PBD偶联物导致G1细胞周期停滞，并对G1细胞周期调节蛋白（如细胞周期蛋白D1和Cdk4）产生影响。这些缀合物还显示出对在乳腺癌细胞增殖中起重要作用的NF-kB，Bcl-XL蛋白的抑制作用。这些发现表明，该系列化合物中的一种4d最有效，并且有可能进行详细研究。
• Synthesis of 1,2,3-triazole-linked pyrrolobenzodiazepine conjugates employing ‘click’ chemistry: DNA-binding affinity and anticancer activity
  作者：Ahmed Kamal、N. Shankaraiah、V. Devaiah、K. Laxma Reddy、Aarti Juvekar、Subrata Sen、Nisha Kurian、Surekha Zingde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.063

  日期：2008.2

  1,2,3-Triazole based molecules are useful pharmacophores for several DNA-alkylating and cross-linking agents. A series of A/C8, C/C2 and A/C8-C/C2-linked 1,2,3-triazole-PBD conjugates have been synthesized by employing 'click' chemistry. These molecules have exhibited promising DNA-binding affinity and anticancer activity in selected human cancer cell lines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of C8–C8/C2–C8-linked triazolo pyrrolobenzodiazepine dimers by employing ‘click’ chemistry and their DNA-binding affinity
  作者：Ahmed Kamal、S. Prabhakar、N. Shankaraiah、Ch. Ratna Reddy、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.006

  日期：2008.5

  A series of 1,2,3-triazole-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers have been prepared efficiently by employing a 'click' chemistry protocol. This method involves 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with organic azides using a Cu(I)-catalyst. Further, these molecules exhibited interesting DNA-binding affinity profiles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.