2'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl adenosine | 1198769-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl adenosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethynyloxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 1198769-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₂Si
• 分子量: 359.503
• InChiKey: JFQUJFHIQKTSKA-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl adenosine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2',5'-dideoxy-5'-vinyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl adenosine
  参考文献：
  名称：

  扩展硼烷核苷酸家族：dCMP，dGMP和dAMP的硼烷类似物的合成†

  摘要：

  我们之前曾报道过 胸苷一磷酸及其与形成新的与硼烷连接的二核苷酸的联系。在这里我们描述了这四个集合的完成2'-脱氧硼核苷酸 天然核苷酸单磷酸酯的类似物，即以前未知的dCbn， dGbn和dAbn。这些类似物均通过相应的同源/还原序列由各自的5'-醛核苷制备。随后通过硼酸化（dCbn和dGbn）或在Hoveyda-Grubbs催化剂（dAbn）存在下进行交叉复分解（CM）。这些新类似物与尿苷通过1 H NMR研究，并进行了半经验计算，以提供键长和静电信息，以评估这些生物等排体及其天然对等体之间存在的结构相似性。

  DOI：

  10.1039/b912616c
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 N-benzoyl-O3'-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-oxo-2'-deoxyadenosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl adenosine
  参考文献：
  名称：

  扩展硼烷核苷酸家族：dCMP，dGMP和dAMP的硼烷类似物的合成†

  摘要：

  我们之前曾报道过 胸苷一磷酸及其与形成新的与硼烷连接的二核苷酸的联系。在这里我们描述了这四个集合的完成2'-脱氧硼核苷酸 天然核苷酸单磷酸酯的类似物，即以前未知的dCbn， dGbn和dAbn。这些类似物均通过相应的同源/还原序列由各自的5'-醛核苷制备。随后通过硼酸化（dCbn和dGbn）或在Hoveyda-Grubbs催化剂（dAbn）存在下进行交叉复分解（CM）。这些新类似物与尿苷通过1 H NMR研究，并进行了半经验计算，以提供键长和静电信息，以评估这些生物等排体及其天然对等体之间存在的结构相似性。

  DOI：

  10.1039/b912616c

文献信息

• Expanding the borononucleotide family: synthesis of borono-analogues of dCMP, dGMP and dAMP
  作者：Anthony R. Martin、Kishor Mohanan、Delphine Luvino、Nicolas Floquet、Carine Baraguey、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1039/b912616c

  日期：——

  analogue of thymidine monophosphate and its association towards the formation of a new borono-linked dinucleotide. Here we describe the completion of the set of four 2′-deoxyborononucleotide analogues of natural nucleotide monophosphates, namely the previously unknown dCbn, dGbn and dAbn. These analogues were all prepared from the respective 5′-aldehydic nucleosides through a homologation/reduction sequence

  我们之前曾报道过 胸苷一磷酸及其与形成新的与硼烷连接的二核苷酸的联系。在这里我们描述了这四个集合的完成2'-脱氧硼核苷酸 天然核苷酸单磷酸酯的类似物，即以前未知的dCbn， dGbn和dAbn。这些类似物均通过相应的同源/还原序列由各自的5'-醛核苷制备。随后通过硼酸化（dCbn和dGbn）或在Hoveyda-Grubbs催化剂（dAbn）存在下进行交叉复分解（CM）。这些新类似物与尿苷通过1 H NMR研究，并进行了半经验计算，以提供键长和静电信息，以评估这些生物等排体及其天然对等体之间存在的结构相似性。