(2R,3R)-methyl-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxirane-2-carboxylate | 862735-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 862735-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃Si
• 分子量: 236.343
• InChiKey: TXQGSOJPSDWUAP-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxirane-2-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(2R,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的（z）-巴豆基硅烷的合成和[4 + 2]环化：双链酰胺A的C1-C13片段的制备。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。

  DOI：

  10.1021/ol050982i
• 作为产物：
  描述：

  3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]丙-2-烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-methyl-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Multigram Synthesis of Highly Enantioenriched Methyl 3-Silylglycidates

  摘要：

  A multigram scale synthesis of the four stereoisomers of methyl 3-silylglycidates (epoxysilanes) with high enantiopurity is described. Key reactions include a Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) of a trans-vinylsilane and an enzymatic resolution of a racemic cis-epoxysilane to establish the desired configurations. Few chromatographic separations (5 columns out of 13 steps) are required for purification, establishing a convenient reaction sequence for both the trans- and cis-isomers.

  DOI：

  10.1021/jo060134g

文献信息

• Synthesis and [4 + 2]-Annulation of Enantioenriched (<i>Z</i>)-Crotylsilanes:  Preparation of the C1−C13 Fragment of Bistramide A
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol050982i

  日期：2005.7.1

  stereochemically complementary pyrans (relative to (E)-crotylsilanes) bearing 2,6-cis-5,6-cis and 2,6-trans-5,6-cis relationships of peripheral functionalities. A stereoselective synthesis of the C1-C13 fragment of bistramide A is also described highlighting this annulation strategy.

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。
• A Convenient Multigram Synthesis of Highly Enantioenriched Methyl 3-Silylglycidates
  作者：Jason T. Lowe、Willmen Youngsaye、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo060134g

  日期：2006.4.1

  A multigram scale synthesis of the four stereoisomers of methyl 3-silylglycidates (epoxysilanes) with high enantiopurity is described. Key reactions include a Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) of a trans-vinylsilane and an enzymatic resolution of a racemic cis-epoxysilane to establish the desired configurations. Few chromatographic separations (5 columns out of 13 steps) are required for purification, establishing a convenient reaction sequence for both the trans- and cis-isomers.