3-((3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethynyl)pyridine | 1367870-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethynyl)pyridine
• CAS: 1367870-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₈BNO₂
• 分子量: 291.157
• InChiKey: TVTVNWCBKQUKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-iodophenyl)ethynyl)pyridine 、 3-((3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethynyl)pyridine 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 以66%的产率得到3,3'-bis(pyridine-3-ylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  负变构mGluR5调节剂的结构-活性关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100578
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-((3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  负变构mGluR5调节剂的结构-活性关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100578