N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzylamino)acetamide | 615576-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzylamino)acetamide
• CAS: 615576-90-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: GCGDSQWNKBCOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.8 °C
• 沸点：
  583.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzylamino)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(3R,4R)-3-(benzylamino)-4-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性合成新的，基于甲氧苯乙烯的类型的构象受约束的β-苯基丝氨酸

  摘要：

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01172-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性合成新的，基于甲氧苯乙烯的类型的构象受约束的β-苯基丝氨酸

  摘要：

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01172-4

文献信息

• NH-type of chiral Ni(ii) complexes of glycine Schiff base: design, structural evaluation, reactivity and synthetic applications
  作者：Mackenzie Bergagnini、Kazunobu Fukushi、Jianlin Han、Norio Shibata、Christian Roussel、Trevor K. Ellis、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob41959b

  日期：——

  of “N–H” Ni(II) complexes of glycine Schiff bases and study general aspects of their reactivity. It was confirmed that the presence of NH function in these Ni(II) complexes does not interfere with the homologation of the glycine residue, rendering these derivatives of high synthetic value for the general synthesis of α-amino acids. In particular, the practical application of these NH-type complexes was

  此处报道的工作涉及甘氨酸席夫碱的新型“ NH” Ni（II）配合物的设计，并研究其反应性的一般方面。已证实在这些Ni（II）络合物中NH功能的存在不会干扰甘氨酸残基的同源性，从而使这些衍生物对于α-氨基酸的一般合成具有很高的合成价值。特别是，通过与手性迈克尔受体的迈克尔加成反应，通过不对称合成各种β-取代的焦谷氨酸，证明了这些NH型配合物的实际应用。
• Effect of substituents on the configurational stability of the stereogenic nitrogen in metal(II) complexes of α‐amino acid Schiff bases
  作者：Haibo Mei、Marion Jean、Muriel Albalat、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Hiroki Moriwaki、Zizhen Yin、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/chir.23066

  日期：2019.5

  measurement of the configurational stability of the stereogenic nitrogen coordinated to M (II) in the corresponding square planar complexes. This stereochemical approach is quite sensitive to steric and electronic effects of the substituents and shown to work well for Ni(II), Pd(II), and Cu(II) complexes. Structural simplicity of the compounds used, coupled with high sensitivity and reliability of experimental

  在这里，我们报告了一种通用方法，用于定量测量相应正方形平面络合物中配位至M（II）的立体氮的构型稳定性。这种立体化学方法对取代基的空间和电子效应非常敏感，对Ni（II），Pd（II）和Cu（II）配合物表现出很好的效果。所用化合物的结构简单，再加上实验方法的高灵敏度和可靠性，预示着该方法可用于评估新设计的手性配体的化学稳定性和立体化学性质，以用于定制氨基酸的一般不对称合成。
• Substituent-controlled preference of carbonyl group–metal coordination in d⁸metal complexes with non-symmetric pentadentate ligands. Structural and stereochemical aspects
  作者：Jianlin Han、Taizo Ono、Hidehiro Uekusa、Karel D. Klika、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3dt53312c

  日期：——

  Chirally switchable Ni(II) and Pd(II) complexes were synthesized and fully characterized by X-ray crystallography and additionally by spectroscopic means (NMR and MS). The syntheses and characterization of their ligands are also reported. It was found that control of the stereochemical preference between (S*,S*) and (S*,R*) diastereomers by substituent modification of the ligand sidearms was possible

  合成了手性可切换的Ni（II）和Pd（II）配合物，并通过X射线晶体学以及光谱方法（NMR和MS）进行了全面表征。还报道了其配体的合成和表征。发现在固态下可以通过配体侧臂的取代基修饰来控制（S *，S *）和（S *，R *）非对映异构体之间的立体化学偏爱，其侧臂的优选原子配位与预期相符基于取代基的吸电子特性– o -CF 3团体。在分配绝对构型描述符方面出现的难题，是通过严格选择仅遵循配体的共价键和完全不考虑键的性质之间的关系而解决的，从而通过考虑配位键来确定立体化学优先顺序，可以通过以下方式解决：声明后一种选择将是首选。此处获得的结果清楚地表明，Ni（II）和Pd（II）配合物的侧臂取代不必干扰导致准对映异构关系的大分子立体化学排列。这允许设计对具有可预测的大分子结构的外部刺激敏感的分子系统。
• Design and Synthesis of a New Generation of ‘NH’-Ni(II) Complexes of Glycine Schiff Bases and their Unprecedented C-H vs. N-H Chemoselectivity in Alkyl Halide Alkylations and Michael Addition Reactions
  作者：Vadim A. Soloshonok、Trevor K. Ellis

  DOI：10.1055/s-2006-926252

  日期：——

  Within this manuscript the synthesis of a new generation of Ni(II) complexes that contain a secondary rather than a tertiary amino group, as well as the unusual chemoselectivity, was demonstrated in alkyl halide alkylations and Michael addition reactions. The complete C-H chemoselectivity observed in these reactions suggests that coordination of nitrogen to a metal has a significant synthetic potential

  在这份手稿中，在烷基卤化物烷基化和迈克尔加成反应中证明了新一代含有仲氨基而非叔氨基的 Ni(II) 配合物的合成，以及不寻常的化学选择性。在这些反应中观察到的完全 CH 化学选择性表明，氮与金属的配位具有显着的合成潜力，可作为保护基团而无需引入瞬态 NC 取代基。这些新的配合物也被证明是高度合成有用的亲核甘氨酸等价物，用于通过与手性迈克尔受体的反应来简单和高度非对映选择性地合成 [3-取代焦谷氨酸。
• Towards Modular Design of Chiroptically Switchable Molecules Based on Formation and Cleavage of Metal-Ligand Coordination Bonds
  作者：Vadim Soloshonok、Hisanori Ueki

  DOI：10.1055/s-0029-1217090

  日期：2010.1

  four possible stereochemical combinations. For instance, each diastereoisomeric product (R a′,P h′,S c′)-9a and (R a′,M h′,R c′)-12a can be selectively prepared and characterized in solid state, simply by the choice of the chelating metal [Ni(II) or Pd(II)]. Furthermore, introduction of stereochemical information into the ligands design with application of a simple chiral ‘Amine Module’ allows for complete

  本文提出的结果表明，拟议的C 2对称，五齿非手性或手性配体8a - d和15的设计允许在与Ni（II）和Pd（II）配位后生成相应的具有三个手性的新元素：立体轴，中心和螺旋。特别重要的是，由于设计的配体的特定空间特征，相应的非对映异构产物的形成具有高度立体选择性，从而仅能制备四种可能的立体化学组合中的两种。例如，每个非对映异构体乘积（R a '，P h '， 只需选择螯合金属[Ni（II）或Pd（II），就可以选择性地制备S c '）- 9a和（R a '，M h '，R c '）- 12a并进行固态表征]。此外，通过使用简单的手性“胺模块”将立体化学信息引入配体设计中，可以将相应的立体化学完全转移到新生成的轴向，螺旋和中心手性上。例如，从手性配体（R）-15开始，在八种可能的产物中，只有（R c，R a，P h，S c）的绝对构型是在固态下获得的。考虑到这种设计的模块化性质，人们可能会同