(8aS)-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4,6(7H)-三酮 | 16364-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (8aS)-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4,6(7H)-三酮
• 英文名称: (S)-1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonane-2,5,9-trione
• 英文别名: (S)-Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4,6(7H)-trione；(8aS)-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4,6-trione
• CAS: 16364-60-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: OVOYQWYREBEBJI-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 (8aS)-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4,6(7H)-三酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2S)-N-(2-propylamino-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸二酮哌嗪的五元和六元开环。

  摘要：

  描述了焦谷氨酸二酮哌嗪在五元和六元环上的各种开环反应。温和的碱性条件促进胺在二酮哌嗪羰基上的亲核攻击，从而以优异的收率得到焦谷氨酰胺。在酸性条件下与亲核试剂反应，可生成2，5-二酮哌嗪（DKP）的双谷氨酸衍生物。这些反应为商业焦谷氨酸中的焦谷酰胺和对称二酮哌嗪提供了简单的两步序列，并控制了反应条件，催化剂和亲核试剂对产物的控制。

  DOI：

  10.1021/jo0160928
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-L-脯氨酰-甘氨酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(8aS)-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4,6(7H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸二酮哌嗪的五元和六元开环。

  摘要：

  描述了焦谷氨酸二酮哌嗪在五元和六元环上的各种开环反应。温和的碱性条件促进胺在二酮哌嗪羰基上的亲核攻击，从而以优异的收率得到焦谷氨酰胺。在酸性条件下与亲核试剂反应，可生成2，5-二酮哌嗪（DKP）的双谷氨酸衍生物。这些反应为商业焦谷氨酸中的焦谷酰胺和对称二酮哌嗪提供了简单的两步序列，并控制了反应条件，催化剂和亲核试剂对产物的控制。

  DOI：

  10.1021/jo0160928

文献信息

• Five- and Six-Membered Ring Opening of Pyroglutamic Diketopiperazine
  作者：Dennis A. Parrish、Lon J. Mathias

  DOI：10.1021/jo0160928

  日期：2002.3.1

  A variety of ring-opening reactions of pyroglutamic diketopiperazine at both the five-membered and six-membered rings is described. Mild, basic conditions facilitate nucleophilic attack by amines at the diketopiperazine carbonyls giving pyroglutamides in excellent yield. Reaction with nucleophiles under acidic conditions give bis-glutamate derivatives of 2,5-diketopiperazine (DKP). These reactions

  描述了焦谷氨酸二酮哌嗪在五元和六元环上的各种开环反应。温和的碱性条件促进胺在二酮哌嗪羰基上的亲核攻击，从而以优异的收率得到焦谷氨酰胺。在酸性条件下与亲核试剂反应，可生成2，5-二酮哌嗪（DKP）的双谷氨酸衍生物。这些反应为商业焦谷氨酸中的焦谷酰胺和对称二酮哌嗪提供了简单的两步序列，并控制了反应条件，催化剂和亲核试剂对产物的控制。