6-氧代-2-硫基-1,6-二氢-3-吡啶甲腈 | 528813-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氧代-2-硫基-1,6-二氢-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 6-hydroxy-2-mercaptonicotinonitrile
• 英文别名: 6-Oxo-2-sulfanyl-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-oxo-2-sulfanyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 528813-14-1
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.177
• InChiKey: BCLDWKPJVMPCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-2-硫基-1,6-二氢-3-吡啶甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-cyano-6-(methylthio)pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CELL SURFACE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS AND CONJUGATES
  [FR] COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE SURFACE CELLULAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2021142377A3
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-2-sulfanyl-3,4,5-trihydropyridine-3-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-氧代-2-硫基-1,6-二氢-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  杂环化学中的氰硫代乙酰胺：哌啶-3-甲腈、吡唑并吡啶、硫代吡啶-3-甲腈衍生物的合成及其理论计算

  摘要：

  氰硫代乙酰胺(1)与丙烯腈(2)反应得到相应的6-oxo-2-sulfanylpiperidine-3-carbonitrile(6)，在不同条件下氧化得到化合物7和8。此外，以化合物 6 为起始原料，通过与芳香醛 9a-c 、重氮氯化物 13a-d 和 3- 反应合成 12a-c 、16a-d 、26a-c 、27a-c 和 30a-c芳基丙烯腈衍生物18a-i。综合IR、 1 H NMR、质谱、元素分析和理论计算数据，阐明了新合成的杂环化合物的所有结构。

  DOI：

  10.1080/10426500214893

文献信息

• Bicyclic heteroaromatic compounds as kinase inhibitors
  申请人：Brookings Christopher Daniel

  公开号：US20060025428A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A series of 5-6 fused ring bicyclic heteroaromatic derivatives, based in particular on the 6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3->b]pyridine ring system, being inhibitors of p38 kinase, are accordingly of use in medicine, for example in the treatment and/or prevention of immune or inflammatory disorders.

  一系列5-6个融合环的双环杂环芳香衍生物，特别是基于6-氧代-6,7-二氢噻吩[2,3->b]吡啶环系统，作为p38激酶抑制剂，在医学上有用，例如在治疗和/或预防免疫或炎症性疾病方面。
• [EN] M6PR CELL SURFACE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS AND CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE SURFACE CELLULAIRE M6PR
  申请人：LYCIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023288015A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The present disclosure provides a class of compounds including a ligand moiety that specifically binds to a cell surface mannose-6-phosphate receptor (M6PR). The M6PR binding compounds can trigger the receptor to internalize into the cell a bound compound. The ligand moieties of this disclosure can be linked to a variety of moieties of interest without impacting the specific binding to, and function of, the M6PR. Also provided are compound that are conjugates of the ligand moieties linked to a biomolecule, such as an antibody, which conjugates can harness cellular pathways to remove specific target proteins from the cell surface or the extracellular milieu. For example, the conjugates described herein may sequester and/or degrade a target molecule of interest in a cell's lysosome. Also provided are methods of using the conjugates to target a protein for sequestration and/or lysosomal degradation.

  本公开提供了一类化合物，包括一个配体基团，该基团专门结合细胞表面的甘露醇-6-磷酸受体（M6PR）。M6PR结合化合物可以触发受体内部化到细胞中结合的化合物。本公开的配体基团可以与各种感兴趣的基团链接，而不会影响对M6PR的特异性结合和功能。还提供了化合物，它们是与生物分子（例如抗体）连接的配体基团的共轭物，这些共轭物可以利用细胞途径从细胞表面或细胞外环境中去除特定的靶蛋白质。例如，本文所述的共轭物可以在细胞溶酶体中固定和/或降解感兴趣的靶分子。还提供了使用共轭物来靶向蛋白质进行固定和/或溶酶体降解的方法。
• US7592455B2
  申请人：——

  公开号：US7592455B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• [EN] CELL SURFACE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS AND CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE SURFACE CELLULAIRE
  申请人：LYCIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021142377A3

  公开（公告）日：2021-10-21
• Cyanothioacetamide in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of Piperidine-3-carbonitrile, Pyrazolopyridine, Thiinopyridine-3-carbonitrile Derivatives, and Their Theoretical Calculations
  作者：Fawzy A. Attaby、Hussein M. Mostafa、Ahmed H. H. Elghandour、Yasser M. Ibrahem

  DOI：10.1080/10426500214893

  日期：2002.12.1

  12a-c , 16a-d , 26a-c , 27a-c , and 30a-c via reactions with aromatic aldehydes 9a-c , diazonium chlorides 13a-d , and 3-arylpropennitrile derivatives 18a-i respectively. Considering the data of IR, 1 H NMR, mass spectra, elemental analyses, and theoretical calculations, all the structures of the newly synthesized heterocyclic compounds were elucidated.

  氰硫代乙酰胺(1)与丙烯腈(2)反应得到相应的6-oxo-2-sulfanylpiperidine-3-carbonitrile(6)，在不同条件下氧化得到化合物7和8。此外，以化合物 6 为起始原料，通过与芳香醛 9a-c 、重氮氯化物 13a-d 和 3- 反应合成 12a-c 、16a-d 、26a-c 、27a-c 和 30a-c芳基丙烯腈衍生物18a-i。综合IR、 1 H NMR、质谱、元素分析和理论计算数据，阐明了新合成的杂环化合物的所有结构。