(2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid | 100896-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoic acid
• CAS: 100896-12-6；83588-22-1；85090-98-8；86363-11-3；86363-12-4；102849-18-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: UPOGRPPNKCXUTJ-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-syn-2,4-dimethyl-4-penten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055
• 作为产物：
  描述：

  (4R^*,5R^*)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hepten-3-one 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用
• (2SR,3RS)-2,4-DIMETHYL-3-HYDROXYPENTANOIC ACID
  作者：Bal、Buse、Smith、Heathcock, Clayton H.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0089

  日期：——