(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 649768-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 649768-14-9
• 化学式: C₅₂H₅₉NO₉
• 分子量: 842.042
• InChiKey: OYGMKEAWRZAMKK-VCSQMQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性方法治疗C-糖基葡聚糖

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单有效的N-糖肽类似物方法，该方法结合了酮亚甲基单元来取代天然酰胺键。关键的CC键形成步骤涉及将立体化的官能化烯丙基硅烷添加到活化的糖衍生物中，以及甘氨酸亚胺的不对称相转移烷基化。这种化学的效用由合成证明Ç在nephritogenoside发现糖肽核的-analogue。还描述了1，5-二烯的区域选择性臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.212
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]pent-4-enoate 在 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性方法治疗C-糖基葡聚糖

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单有效的N-糖肽类似物方法，该方法结合了酮亚甲基单元来取代天然酰胺键。关键的CC键形成步骤涉及将立体化的官能化烯丙基硅烷添加到活化的糖衍生物中，以及甘氨酸亚胺的不对称相转移烷基化。这种化学的效用由合成证明Ç在nephritogenoside发现糖肽核的-analogue。还描述了1，5-二烯的区域选择性臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.212