H-D-Arg(Boc)2-L-Ile-L-aThr-Gly-OAll | 940301-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Arg(Boc)2-L-Ile-L-aThr-Gly-OAll
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-amino-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]acetate
• CAS: 940301-19-9
• 化学式: C₃₁H₅₅N₇O₁₀
• 分子量: 685.819
• InChiKey: TZGAMKQVMGLTSG-GDXKHXNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Leu-L-Leu-L-threo-O-[Fmoc-L-HyAsn(Trt)-L-Ser(OtBu)]-HyPhe-L-Leu(OTBS)-L-Leu-OH 、 H-D-Arg(Boc)2-L-Ile-L-aThr-Gly-OAll 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到Boc-D-Leu-L-Leu-L-threo-O-[Fmoc-L-HyAsn(Trt)-L-Ser(OtBu)]-HyPhe-L-Leu(OTBS)-L-Leu-D-Arg(Boc)2-L-Ile-L-aThr-Gly-OAll
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的全合成

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...

  DOI：

  10.1021/ja067648h
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-Arg(Boc)2-L-Ile-L-aThr-Gly-OAll 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到H-D-Arg(Boc)2-L-Ile-L-aThr-Gly-OAll
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的全合成

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...

  DOI：

  10.1021/ja067648h