(+)-methyl {(1R,3S)-3-[(acetamino)methyl]-2,2-dimethylcyclopropyl}acetate | 1190607-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl {(1R,3S)-3-[(acetamino)methyl]-2,2-dimethylcyclopropyl}acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3S)-3-(acetamidomethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]acetate
• CAS: 1190607-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: NFJIXTYKPNIGEC-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl {(1R,3S)-3-[(acetamino)methyl]-2,2-dimethylcyclopropyl}acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-[(1R,3S)-3-(aminomethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Non-Protein Amino Acid from Natural Product via Schmidt Reaction

  摘要：

  在这项工作中，我们的目标是找到一种简便的方法来设计具有药理活性的新化合物 6，它是获得被视为 GABA 类似物的非蛋白氨基酸 7 的前体，此外，它还可用于构建对映体纯的、构象受限的多肽。为此，我们采用了施密特反应。

  DOI：

  10.2174/157017809787893037
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧代丙基)-环丙烷乙酸甲酯 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(+)-methyl {(1R,3S)-3-[(acetamino)methyl]-2,2-dimethylcyclopropyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Non-Protein Amino Acid from Natural Product via Schmidt Reaction

  摘要：

  在这项工作中，我们的目标是找到一种简便的方法来设计具有药理活性的新化合物 6，它是获得被视为 GABA 类似物的非蛋白氨基酸 7 的前体，此外，它还可用于构建对映体纯的、构象受限的多肽。为此，我们采用了施密特反应。

  DOI：

  10.2174/157017809787893037

文献信息

• Concise Synthesis of Non-Protein Amino Acid from Natural Product via Schmidt Reaction
  作者：Kamila Gajcy、Tadeusz Librowski、Stanislaw Lochynski

  DOI：10.2174/157017809787893037

  日期：2009.4.1

  In this work we aimed at finding a concise method for the design of the new pharmacologically active compound 6, which is a precursor to obtaining non-protein amino acid 7 considered as GABA analogue, furthermore it can be used to construct enantiopure, conformationally restricted peptides. For this purpose the Schmidt reaction was applied.

  在这项工作中，我们的目标是找到一种简便的方法来设计具有药理活性的新化合物 6，它是获得被视为 GABA 类似物的非蛋白氨基酸 7 的前体，此外，它还可用于构建对映体纯的、构象受限的多肽。为此，我们采用了施密特反应。
• Stereochemistry of terpene derivatives. Part 7: Novel rigidified amino acids from (+)-3-carene designed as chiral GABA analogues
  作者：Kamila Gajcy、Jolanta Pękala、Bożena Frąckowiak-Wojtasek、Tadeusz Librowski、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.026

  日期：2010.8

  Several novel cyclopropyl-rigidified gamma- and delta-amino acids 3-4 have been prepared starting from monoterpene (+)-3-carene 2. These compounds are proposed as chiral analogues of gamma-aminobutyric acid (GABA) 1 and are expected to be of interest as potential inhibitors of GABA receptors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.