benzyl (4S,5S)-5-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-4-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 864973-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5S)-5-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-4-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 864973-91-1
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃N₂O₆
• 分子量: 458.435
• InChiKey: SLIVEEZDFOSJER-NMHAMGRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5S)-5-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-4-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到pseudodistomin D
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serinal 在 四氧化锇 sodium periodate 、 sodium azide 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (4S,5S)-5-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-4-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.014

文献信息

• A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque、Han Min Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.014

  日期：2005.9

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.