ethyl (S)-2-<1-<<(S)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<((4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinyl)carbonyl>-2-(S)-(methylthio)-1-ethyl>-6-aminopyrimidine-4-carboxylate | 153154-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-<1-<<(S)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<((4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinyl)carbonyl>-2-(S)-(methylthio)-1-ethyl>-6-aminopyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-2-[(1S,2S)-1-[[(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methylsulfanyl-3-oxopropyl]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 153154-41-7
• 化学式: C₂₉H₃₉N₇O₈S
• 分子量: 645.737
• InChiKey: UHTRKMCZQQRUTO-NUMAFQBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-<1-<<(S)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<((4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinyl)carbonyl>-2-(S)-(methylthio)-1-ethyl>-6-aminopyrimidine-4-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到ethyl (R)-2-<1-<<(S)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<((4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinyl)carbonyl>ethyl>-6-aminopyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Dap(NH₂)-CONH₂ 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (S)-2-<1-<<(S)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<((4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinyl)carbonyl>-2-(S)-(methylthio)-1-ethyl>-6-aminopyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010