methyl 6-<<<(S)-2-<(t-butoxycarbonyl)amino>-2-(carbamoyl)-ethyl>amino>methyl>pyridine-2-carboxylate | 80109-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-<<<(S)-2-<(t-butoxycarbonyl)amino>-2-(carbamoyl)-ethyl>amino>methyl>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-[[[(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]amino]methyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 80109-36-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₅
• 分子量: 352.39
• InChiKey: OYDWKJSUUOGNEA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<<<(S)-2-<(t-butoxycarbonyl)amino>-2-(carbamoyl)-ethyl>amino>methyl>pyridine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N^α-<6-<ethyl>-N-(3-nitro-2-pyridylthio)amino>methyl>pyridine-2-carbonyl>-erythro-β-tert-butoxy-L-histidine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  博来霉素过渡金属结合位点的合成模型。双氧激活能力显着提高

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90017-8
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到methyl 6-<<<(S)-2-<(t-butoxycarbonyl)amino>-2-(carbamoyl)-ethyl>amino>methyl>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNA-博来霉素相互作用：核苷酸序列特异性结合和博来霉素对DNA的切割

  摘要：

  已经研究了博来霉素（BLM）的生物合成中间体和合成类似物的金属结合，双氧激活和DNA裂解。分子O 2被合成模型配体的Fe（II）配合物激活。BLM -Fe（II）和去糖基BLM -Fe（II）复合物切割DNA的核苷酸序列特异性几乎相同。已经显示出（1）BLM的β-氨基丙氨酸-嘧啶-β-羟基组氨酸部分对于金属结合和双氧激活是必不可少的，并且（2）Bithiazole部分有助于与DNA的鸟嘌呤碱基的特异性结合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85055-3

文献信息

• Transition-metal binding site of bleomycin. A remarkably efficient dioxygen-activating molecule based on bleomycin-Fe(II) complex
  作者：Atsushi Kittaka、Yuichi Sugano、Masami Otsuka、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84867-4

  日期：1986.1

  A synthetic model compound for the metal binding site of bleomycin (PYML-4) with a -butyl group as a steric environmental factor showed improved oxygen-activation up to 71% of that of bleomycin.

  具有正丁基作为空间环境因子的博来霉素（PYML-4）的金属结合位点的合成模型化合物显示出提高的氧活化度，最高可达博来霉素的氧活化度的71％。
• Effect of the Carbamoyl Group Attached to an Axial Ligand Portion of a Novel Bleomycin Model on a Dioxygen Activating Reaction.
  作者：Kazuo SHINOZUKA、Masayuki ISHIKAWA、Takayuki ARAI、Junya KOHDA、Hiroaki SAWAI

  DOI：10.1248/cpb.46.1635

  日期：——

  ligand and a long alkyl chain as the steric factor around the 6th coordination site promoted reversible redox reaction and exhibited high oxygen activating ability. Kinetic analysis of the redox reaction in the presence of dioxygen and a reducing agent revealed that the presence of the carbamoyl group on the DAPA moiety facilitates the oxygenation-activation process of the Fe(II) complex, and the reduction

  新型的博来霉素模型化合物的Fe络合物带有一个二氨基丙酰胺（DAPA）部分作为轴向配体，一个长烷基链作为第六个配位点附近的空间因子，促进了可逆的氧化还原反应并显示出高的氧活化能力。在存在双氧和还原剂的情况下对氧化还原反应的动力学分析表明，DAPA部分上存在氨基甲酰基会促进Fe（II）配合物的氧化活化过程，以及所得Fe（II）的还原过程。 III）复杂。
• Transition-metal binding site of bleomycin. A synthetic analog capable of binding iron(II) to yield an oxygen-sensitive complex
  作者：Masami Otsuka、Makoto Yoshida、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/ja00413a047

  日期：1981.11
• ——
  作者：UMEHDZAVA XAMAO、 ONO MASADZI

  DOI：——

  日期：——
• KITTAKA, ATSUSHI;SUGANO, YUICHI;OTSUKA, MASAMI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2811-2820
  作者：KITTAKA, ATSUSHI、SUGANO, YUICHI、OTSUKA, MASAMI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——