N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-diethoxy-3-(methoxymethoxymethyl)hex-4-yn-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1380229-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-diethoxy-3-(methoxymethoxymethyl)hex-4-yn-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1380229-71-9
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₇SSi
• 分子量: 557.824
• InChiKey: CFVULMXXEJVNNB-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-diethoxy-3-(methoxymethoxymethyl)hex-4-yn-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(((6S,7R)-6-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-10,10,11,11-tetramethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-7-yl)(methyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-半胱胺的仿生全合成

  摘要：

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201736
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methanol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-diethoxy-3-(methoxymethoxymethyl)hex-4-yn-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-半胱胺的仿生全合成

  摘要：

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201736