1-benzyl-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1204679-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1204679-26-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: CROBEYOWFULOHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 苯乙酮 在 哌啶 、 乙二醇 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(E)-3-(1-benzyl-2-p-tolyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave irradiation enhanced stereoselective synthesis and antitumor activity of indolylchalcones and their pyrazoline analogs

  摘要：

  与传统加热方法相比，2-芳基-1H-吲哚-3-甲醛衍生物在微波辐照条件下与苯乙酮衍生物发生了克莱森-施密特缩合反应，从而得到了反式取代的吲哚基查耳酮，这些化合物与苯肼发生缩合反应，得到了吲哚基吡唑啉类似物。研究和评估了合成化合物对人肝癌细胞系（Hep-G2）的抗肿瘤活性以及半数最大抑制浓度（IC50）。大多数化合物都表现出了很强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0093-9
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以52 mg的产率得到1-benzyl-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用 3 d 过渡金属和零价镁对吲哚进行机械化学 C−H 芳基化和烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了我们最近通过在线制备高灵敏度有机镁试剂发现的使用 3 d 过渡金属（铁和钴）进行吲哚机械化学 C−H 芳基化和烷基化反应的发现。该方法解决了3d过渡金属催化CH官能化的局限性，并为该领域提供了一种高效、简洁和可持续的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202304231

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。