ethyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate | 1400680-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(6S)-6-acetyloxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1400680-00-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: ILOUBHXEGQBVLW-IOLIEHITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,6R,12S,E)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-2-yl acetate 在 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154