1,3-bis(5-cyanopyridin-2-yl)benzene | 1296140-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(5-cyanopyridin-2-yl)benzene
• 英文别名: 6-[3-(5-Cyanopyridin-2-yl)phenyl]pyridine-3-carbonitrile；6-[3-(5-cyanopyridin-2-yl)phenyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1296140-78-7
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄
• 分子量: 282.304
• InChiKey: COBGLZPIPHUHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-cyanopyridin-2-yl)benzene 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.20 g的产率得到1,3-bis(5-N′-hydroxyamidinopyryidin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成和双阳离子的抗原虫活性米三联苯和1,3- Dipyridylbenzene衍生物

  摘要：

  4,4“-Diamidino-米-三联苯（1制备并在体外测定对抗T）和36类似物rypanosoma布氏罗得西亚，克氏锥虫，疟原虫和利什曼原虫亚马孙。23种化合物对T. b具有很高的活性。罗得西亚或恶性疟原虫。最值得注意的是脒1，10，和11与IC 50 4nM的反对的布氏锥虫 罗得香和二甲基四氢嘧啶类似物4和9（IC 50）对恶性疟原虫的值≤3 nM 。双吡啶基酰亚胺酰胺衍生物31对T的效力是苯并咪唑的25倍。克鲁氏菌对亚马逊乳酸杆菌的杀伤力比两性霉素B强。三联苯二胺1和二吡啶基苯类似物23和25分别治愈了感染T.b的4/4小鼠。罗得西亚STIB900具有四个每日5mg / kg的腹膜内剂量，以及与单次剂量的≤10毫克/公斤。衍生物5和28（前药1和25）每只治愈3/4只小鼠，每天四次口服25 mg / kg口服剂量。

  DOI：

  10.1021/jm400508e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 、 2-溴-5-氰基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1,3-bis(5-cyanopyridin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成和双阳离子的抗原虫活性米三联苯和1,3- Dipyridylbenzene衍生物

  摘要：

  4,4“-Diamidino-米-三联苯（1制备并在体外测定对抗T）和36类似物rypanosoma布氏罗得西亚，克氏锥虫，疟原虫和利什曼原虫亚马孙。23种化合物对T. b具有很高的活性。罗得西亚或恶性疟原虫。最值得注意的是脒1，10，和11与IC 50 4nM的反对的布氏锥虫 罗得香和二甲基四氢嘧啶类似物4和9（IC 50）对恶性疟原虫的值≤3 nM 。双吡啶基酰亚胺酰胺衍生物31对T的效力是苯并咪唑的25倍。克鲁氏菌对亚马逊乳酸杆菌的杀伤力比两性霉素B强。三联苯二胺1和二吡啶基苯类似物23和25分别治愈了感染T.b的4/4小鼠。罗得西亚STIB900具有四个每日5mg / kg的腹膜内剂量，以及与单次剂量的≤10毫克/公斤。衍生物5和28（前药1和25）每只治愈3/4只小鼠，每天四次口服25 mg / kg口服剂量。

  DOI：

  10.1021/jm400508e

文献信息

• Single-flask preparation of polyazatriaryl ligands by sequential borylation/Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Bertoldo Avitia、Eric MacIntosh、Samuel Muhia、Eric Kelson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.136

  日期：2011.4

  We report a convenient single-flask methodology for the preparation of polyazatriaryl products with relevance to luminescence, catalysis, and pharmacology. The diborylation of 1,3-dibromobenzenes and double Suzuki-Miyaura coupling produces 1,3-diheteroarylbenzenes. Similarly, borylation of heteroaryl halides and double coupling to 2,6-clichloropyridine produces 2,6-diheteroarylpyridines. This methodology appears general in producing challenging polyheteroaryl targets as long as the boronic esters have no ortho heteroatoms and coupling avoids adjacent oxygens. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antiprotozoal Activity of Dicationic <i>m</i>-Terphenyl and 1,3-Dipyridylbenzene Derivatives
  作者：Donald A. Patrick、Mohamed A. Ismail、Reem K. Arafa、Tanja Wenzler、Xiaohua Zhu、Trupti Pandharkar、Susan Kilgore Jones、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、David W. Boykin、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm400508e

  日期：2013.7.11

  Bis-pyridylimidamide derivative 31 was 25 times more potent than benznidazole against T. cruzi and slightly more potent than amphotericin B against L. amazonensis. Terphenyldiamidine 1 and dipyridylbenzene analogues 23 and 25 each cured 4/4 mice infected with T. b. rhodesiense STIB900 with four daily 5 mg/kg intraperitoneal doses, as well as with single doses of ≤10 mg/kg. Derivatives 5 and 28 (prodrugs

  4,4“-Diamidino-米-三联苯（1制备并在体外测定对抗T）和36类似物rypanosoma布氏罗得西亚，克氏锥虫，疟原虫和利什曼原虫亚马孙。23种化合物对T. b具有很高的活性。罗得西亚或恶性疟原虫。最值得注意的是脒1，10，和11与IC 50 4nM的反对的布氏锥虫 罗得香和二甲基四氢嘧啶类似物4和9（IC 50）对恶性疟原虫的值≤3 nM 。双吡啶基酰亚胺酰胺衍生物31对T的效力是苯并咪唑的25倍。克鲁氏菌对亚马逊乳酸杆菌的杀伤力比两性霉素B强。三联苯二胺1和二吡啶基苯类似物23和25分别治愈了感染T.b的4/4小鼠。罗得西亚STIB900具有四个每日5mg / kg的腹膜内剂量，以及与单次剂量的≤10毫克/公斤。衍生物5和28（前药1和25）每只治愈3/4只小鼠，每天四次口服25 mg / kg口服剂量。