(3aR,4S,9aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-7-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one | 553642-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aR,4S,9aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-7-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 553642-24-3
• 化学式: C₃₂H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 584.901
• InChiKey: IEJMLNBCWSYDBI-UQARTHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,9aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-7-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (d,l)α-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular C–H activation at benzylic positions: synthesis of (+)-imperanene and (−)-α-conidendrin

  摘要：

  An efficient C-H activation of primary benzylic positions by means of rhodium carbenoid induced C-H insertions is described. This key step was used in concise syntheses of (+)-imperanene and (-)-alpha-conidendrin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00154-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-methyl 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)but-3-enoate 在 甲基二氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4S,9aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-7-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular C–H activation at benzylic positions: synthesis of (+)-imperanene and (−)-α-conidendrin

  摘要：

  An efficient C-H activation of primary benzylic positions by means of rhodium carbenoid induced C-H insertions is described. This key step was used in concise syntheses of (+)-imperanene and (-)-alpha-conidendrin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00154-x