N-methoxy-N-methyl-3-(1-naphthyl)prop-2-enamide | 197898-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(1-naphthyl)prop-2-enamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 197898-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CKIZFZWXAXXMBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(1-naphthyl)prop-2-enamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 N-甲氧基-N-甲基-2-(三苯基磷)乙酰胺N-甲氧基-N-甲基-2-(三苯基磷)乙酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到N-methoxy-N-methyl-3-(1-naphthyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777

文献信息

• 单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103373911B

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明公开了一种单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用。本发明的单氟代环丙烷类化合物的结构如式I所示，式中，R1、R2、Ra、的定义如说明书中所述。本发明还提供了一种简单有效的制备单氟代环丙烷类化合物的方法，原料毒性低，得到的产物纯度高。本发明方法不仅能制备消旋的化合物，还可制备非消旋的化合物。本发明的单氟代环丙烷类化合物可进一步用于合成其他环丙烷衍生物。
• Stereoselective Synthesis of (Sulfonimidoyl)cyclopropanes with (<i>R</i> )-PhSO(NTs)CH₂ Cl and α,β-Unsaturated Weinreb Amides: Tuning the of Selectivity between C-Cl and C-S Bond Cleavage
  作者：Xiao Shen、Qinghe Liu、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201501611

  日期：2016.2

  advantages of two chemical leads (cyclopropane and sulfoximine). However, their synthesis is limited, and the stereoselective synthesis of optically enriched (sulfonimidoyl)cyclopropanes still remains an unsolved task. Here we report the first stereoselective (sulfonimidoyl)cyclopropanation reaction using α,β-unsaturated Weinreb amides and (R)-PhSO(NTs)CH2Cl [(R)-1]. This reaction possesses a broad substrate

  （磺酰亚胺酰基）环丙烷由于结合了两种化学先导物（环丙烷和亚砜亚胺）的优点而成为特别受关注的主题。然而，它们的合成是有限的，光学富集（磺酰亚胺酰基）环丙烷的立体选择性合成仍然是一个悬而未决的任务。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和 Weinreb 酰胺和 (R)-PhSO(NTs)CH2Cl [(R)-1] 的第一个立体选择性（磺酰亚胺酰基）环丙烷化反应。该反应具有广泛的底物范围，产物可以很容易地转化为其他有用的含环丙基和/或含磺酰亚胺酰基的化合物。发现 Weinreb 酰胺基团和碱的抗衡阳离子对于选择性 C-Cl 键断裂很重要。