Bernsteinsaeure-butylamid | 1719-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Bernsteinsaeure-butylamid
• 英文别名: 4-Oxo-4-(butylamino)butanoic acid；3-butylcarbamoylpropionic acid；4-butylamino-4-oxobutanoic acid；4-(Butylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1719-01-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03375543
• 分子量: 173.212
• InChiKey: MEQPSULBUGETDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bernsteinsaeure-butylamid 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(N-butylcarbamoyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  7-oxabicycloheptane substituted thioamide-amide prostaglandin analogs

  摘要：

  提供了以7-Oxabicycloheptane取代的硫酰胺类前列腺素类似物，其结构式如下： 其中m为0至4；A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --；n为1至5；Q为--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2 --，或单键；R为CO.sub.2 H，CO.sub.2 烷基，CO.sub.2 碱金属，CO.sub.2 多羟胺盐，--CH.sub.2 OH，其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为H、较低烷基、羟基、较低烷氧基或芳基，R.sup.4和R.sup.5中至少一个不是羟基和较低烷氧基；p为1至4；R.sup.1为H或较低烷基；q为1至12；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，为H、较低烷基、较低烯基、较低炔基、芳基、芳基烷基、较低烷氧基、芳基烷氧基、环烷基或环烷基烷基。这些化合物是心血管药物，例如在治疗血栓性疾病方面有用。

  公开号：

  US04647573A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 正丁胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Bernsteinsaeure-butylamid
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8-DMSO自由基介导的环状酰亚胺脱水制备：在vernakalant合成中的应用。

  摘要：

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.113

文献信息

• Atypical Oxidation Reaction by Thionyl Chloride: Easy Two‐Step Synthesis of <i>N</i>‐Alkyl‐1,4‐dithiines
  作者：Alain Valla、Dominique Cartier、Frédéric Zentz、Roger Labia

  DOI：10.1080/00397910600943600

  日期：2006.11.1

  was performed from succinic anhydride via cyclization of the corresponding 4‐(alkylamino)‐4‐oxobutanoic acids (succinamic acids). The reaction, carried out in polar aprotic solvents, gave 4,8‐dithiine‐indacene‐1,3,5,7‐tetraones (diimides 3) via 3,7‐bis‐4,8‐dithia‐indacene‐1,5‐diones (diisoimides 2), which could be isolated. Surprisingly, in this reaction, thionyl chloride appeared as an oxidant, and

  摘要 通过相应的 4-（烷基氨基）-4-氧代丁酸（琥珀酸）的环化，从琥珀酸酐中简单地两步合成了一系列二噻英。该反应在极性非质子溶剂中进行，通过 3,7-bis-4,8-​​dithia-indacene-1,5 得到 4,8-dithiine-indacene-1,3,5,7-tetraones（二亚胺 3） -二酮（二异亚胺 2），可以分离。令人惊讶的是，在该反应中，亚硫酰氯作为氧化剂出现，该过程似乎可用于合成含 S 杂环化合物，如 1,4-二噻英。考虑了机械途径。
• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• A synthesis of succinimides and glutarimides from cyclic anhydrides
  作者：Tadashi Kometani、Tony Fitz、David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84137-4

  日期：1986.1

  The transformation of cyclic anhydrides to their corresponding imides involves a mild three-step sequence: (1) reaction with a primary amine, (2) conversion of the intermediate monoamide to an N-hydroxysuccinimidyl ester using N,N′-disuccinimidyl oxalate (DSO), and (3) cyclization by heating the NHS ester in trichloroethylene in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine.

  环状酸酐向其相应的酰亚胺的转化涉及温和的三个步骤：（1）与伯胺反应，（2）使用N，N'-二琥珀酰亚胺草酸酯（DSO）将中间体单酰胺转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯），和（3）在4-氯代二甲基氨基吡啶存在下，在三氯乙烯中加热NHS酯来环化。
• 7-oxabicycloheptane substituted diacid diamide prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04654356A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  7-Oxabicycloheptane substituted diacid diamide prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; n is 1 to 5; Q is --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 --, ##STR2## or a single bond; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 alkyl, CO.sub.2 alkali metal, CO.sub.2 polyhydroxyamine salt, --CH.sub.2 OH, ##STR3## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are H, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or aryl, at least one of R.sup.4 and R.sup.5 being other than hydroxy and lower alkoxy; p is 1 to 4; R.sup.1 is H or lower alkyl; q is 1 to 12; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, arylalkyl, lower alkoxy, aralkyloxy or cycloalkyl. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了7-Oxabicycloheptane取代二酸二酰胺前列腺素类似物，其结构式为##STR1##其中m为0到4；A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2--CH.sub.2--; n为1到5；Q为--CH.dbd.CH--, --CH.sub.2--, ##STR2##或一个单键；R为CO.sub.2 H，CO.sub.2烷基，CO.sub.2碱金属，CO.sub.2多羟胺盐，--CH.sub.2OH，##STR3##其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为H，低烷基，羟基，低烷氧基或芳基，R.sup.4和R.sup.5中至少有一个不是羟基和低烷氧基；p为1到4；R.sup.1为H或低烷基；q为1到12；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，为H，低烷基，低烯烃基，低炔烃基，芳基，芳基烷基，低烷氧基，芳基氧基或环烷基。这些化合物是心血管药物，例如，在治疗血栓性疾病方面有用。