methyl (S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-3-oxopentanoate | 1257841-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]propanedioate
• CAS: 1257841-34-1
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₈
• 分子量: 485.534
• InChiKey: MRYFGUBVHQSWDH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-3-oxopentanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-[4-(benzyloxy)benzyl]-3-methoxycarbonyltetramic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基-β-氧代酸的光学活性酯的设计和合成作为合成 L-丝氨酸、L-酪氨酸和 L-苏氨酸衍生的四酸的前体

  摘要：

  成功制备了杂环C-5处带有羟基烷基或羟基苄基的四羧酸。α-氨基酸被适当保护和活化用作活性亚甲基化合物的 C-酰化的酰化剂。这些新的合成中间体，取代的 γ-氨基酸，以优异的产率和对映体纯度分离。在碱性条件下环化以高产率和对映体纯度提供所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000700
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸琥珀酰亚胺基酯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到methyl (S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基-β-氧代酸的光学活性酯的设计和合成作为合成 L-丝氨酸、L-酪氨酸和 L-苏氨酸衍生的四酸的前体

  摘要：

  成功制备了杂环C-5处带有羟基烷基或羟基苄基的四羧酸。α-氨基酸被适当保护和活化用作活性亚甲基化合物的 C-酰化的酰化剂。这些新的合成中间体，取代的 γ-氨基酸，以优异的产率和对映体纯度分离。在碱性条件下环化以高产率和对映体纯度提供所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000700

文献信息

• Design and Synthesis of Optically Active Esters of γ-Amino-β-oxo Acids as Precursors for the Synthesis of Tetramic Acids Derived from L-Serine, L-Tyrosine, and L-Threonine
  作者：Dimitris Matiadis、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/ejoc.201000700

  日期：2010.11

  Tetramic acids bearing a hydroxyalkyl or hydroxybenzyl group at C-5 of the heterocyclic ring were successfully prepared. α-Amino acids appropriately protected and activated were used as acylating agents for the C-acylation of active methylene compounds. These novel synthesized intermediates, substituted γ-amino acids, were isolated in excellent yields and enantiomeric purities. Cyclization under basic

  成功制备了杂环C-5处带有羟基烷基或羟基苄基的四羧酸。α-氨基酸被适当保护和活化用作活性亚甲基化合物的 C-酰化的酰化剂。这些新的合成中间体，取代的 γ-氨基酸，以优异的产率和对映体纯度分离。在碱性条件下环化以高产率和对映体纯度提供所需产物。