benzyl [(1R,4R,5R,6R,7S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6,7-dihydroxy-2-oxo-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl] carbonate | 1239945-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(1R,4R,5R,6R,7S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6,7-dihydroxy-2-oxo-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl] carbonate
• CAS: 1239945-63-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₁₀
• 分子量: 384.34
• InChiKey: PTQVVNZQTJFEFA-ZAGDVDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(1R,4R,5R,6R,7S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6,7-dihydroxy-2-oxo-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl] carbonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1S,4R,5R,6R,7S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,6,7-trihydroxy-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成唾液酸1,7-内酯

  摘要：

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100732j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到benzyl [(1R,4R,5R,6R,7S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6,7-dihydroxy-2-oxo-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成唾液酸1,7-内酯

  摘要：

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100732j