β,β-dimethyl-1-cyclohexene-1-propionic acid methyl aster | 54445-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β,β-dimethyl-1-cyclohexene-1-propionic acid methyl aster
• 英文别名: Methyl 3-(cyclohexen-1-yl)-3-methylbutanoate
• CAS: 54445-58-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FWPIIYYOWQPFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α-dimethyl-1-cyclohexene-1-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 β,β-dimethyl-1-cyclohexene-1-propionic acid methyl aster
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。4. β,γ-不饱和α'-重氮酮的一般反应

  摘要：

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制

  DOI：

  10.1021/ja00326a018

文献信息

• Vinylogous Wolff rearrangement. 5. Mechanistic studies
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Ruth Richmond、Stephen J. Branca

  DOI：10.1021/ja00326a019

  日期：1984.7

  Transposition de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees. Cette reaction met en jeu une insertion initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-olefinique. La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent aux esters γ,δ-insatures observes

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures
• SMITH, A. B. ,, III;TODER, B. H.;BRANCA, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3995-4001
  作者：SMITH, A. B. ,, III、TODER, B. H.、BRANCA, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, A. B. ,, III;TODER, B. H.;RICHMOND, R. E.;BRANCA, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 4001-4009
  作者：SMITH, A. B. ,, III、TODER, B. H.、RICHMOND, R. E.、BRANCA, S. J.

  DOI：——

  日期：——