L-<1'-(15N)>tryptophan | 84344-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-<1'-(15N)>tryptophan
• 英文别名: <15NεI>-tryptophan；(S)-tryptophan-indole-(15)N；L-<15N_indole>tryptophan；L-Phenylalanine,Indole-15N；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 84344-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.222
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-DQOKOWHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-(15)N 、 L-丝氨酸 在 mutated E_. coli (tryptophan synthetase) 作用下， 反应 16.0h， 生成 L-<1'-(15N)>tryptophan
  参考文献：
  名称：

  有机合成与生物技术相结合，合成L-色氨酸的三种同分异构体

  摘要：

  在本文中，我们以克为单位报告了L-色氨酸的三种同分异构体的制备，在吲哚环中分别标记了99％15 N（位置1）和99％13 C（位置2）。对于位置3，掺入90％13 ℃。同位素富集的吲哚被选自H合成15 NO 3，K 13 CN和13 CH 3 CN，然后转化，具有L-丝氨酸，到使用基因的相应标记的L-色氨酸操纵大肠杆菌细菌，其含有高含量的酶色氨酸合成酶。所述13 C- 13 C，13 C-从1 H NMR和13 C NMR光谱确定吲哚和色氨酸的1 H，13 C- 15 N和15 N- 1 H耦合常数。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070206

文献信息

• Synthesis of 13C and 15N labelled (S)-Tryptophan
  作者：Sun-Shine Yuan、Alfred M. Ajami

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85150-8

  日期：1982.1

  (R,S)-serine-1-13C was incubated in a culture of Escherichia coli cells to produce (S)-trytophan-1-13C. Bromoacetyl bromide-2-13C was converted to bromoacetanilide and cyclization of the anilide, followed by reduction and dehydrogenation furnished indole-3-13C. Indole-15N was synthesized by known sequences. These 13C and 15N isotomers of indole were converted by commercially available, lyophilized

  （R，S） -丝氨酸-1- 13 ℃下温育在大肠杆菌细胞的培养物，以产生（S）-trytophan -1- 13 C.将溴乙酰溴-2- 13 ℃下转化为苯胺的bromoacetanilide和环化，接着通过还原和脱氢提供吲哚-3- 13 C.吲哚15 n为通过已知序列合成。这些13 C和15个的吲哚氮isotomers由市售的，冻干的大肠杆菌转化，得到（S） -色氨酸-γ- 13 C和（S） -色氨酸吲哚15分别N，。
• VAN, DER BERG E. M. M.;BALDEW, A. U.;DE, GOEDE A. T. J. W.;RAAP, J.;LUGTE+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 73-81
  作者：VAN, DER BERG E. M. M.、BALDEW, A. U.、DE, GOEDE A. T. J. W.、RAAP, J.、LUGTE+

  DOI：——

  日期：——