2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 168010-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-4-(4-trifluoromethoxyphenyl)benzonitrile；3-Methyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 168010-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: KXTVSQQTJCNHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxy-2-methyl-N-((2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶-3-羧酰胺二芳基衍生物作为抗药性抗结核药的鉴定

  摘要：

  设计并合成了一系列带有二芳基侧链的吡唑并[1,5 - a ]吡啶-3-羧酰胺（PPA）衍生物，作为新型抗结核剂，旨在提高其对耐药结核分枝杆菌（Mtb）菌株的功效。大多数取代的二苯基和杂二芳基PPA对药物敏感性H37Rv株（MIC <0.002-0.381μg/ mL）和耐药Mtb株（INH耐药（rINH），MIC <0.002-0.465μg / mL）表现出优异的体外效能；耐RMP（rRMP），MIC <0.002-0.004μg/ mL）。值得注意的是，某些化合物对Vero细胞也显示出非常低的细胞毒性。此外，化合物6j 显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41％，并显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00410
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯甲腈 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶-3-羧酰胺二芳基衍生物作为抗药性抗结核药的鉴定

  摘要：

  设计并合成了一系列带有二芳基侧链的吡唑并[1,5 - a ]吡啶-3-羧酰胺（PPA）衍生物，作为新型抗结核剂，旨在提高其对耐药结核分枝杆菌（Mtb）菌株的功效。大多数取代的二苯基和杂二芳基PPA对药物敏感性H37Rv株（MIC <0.002-0.381μg/ mL）和耐药Mtb株（INH耐药（rINH），MIC <0.002-0.465μg / mL）表现出优异的体外效能；耐RMP（rRMP），MIC <0.002-0.004μg/ mL）。值得注意的是，某些化合物对Vero细胞也显示出非常低的细胞毒性。此外，化合物6j 显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41％，并显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00410

文献信息

• Triazole derivatives, insecticide, acaricide and methods thereof
  申请人：Ihara Chemical Industry Co. Ltd.

  公开号：US05616594A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  The invention provides a triazole derivative represented by a general formula ##STR1## (wherein R.sup.1 is an alkyl group, X is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, n is an integer of 1-5, Y is a halogen atom, a nitro group or an alkyl group, and m is an integer of 2-5) as well as insecticide and acaricide containing the same as an active ingredient. The triazole derivatives according to the invention exhibit an excellent effectiveness against harmful pests, particularly aphids and mites.

  该发明提供了一种由通式表示的三唑衍生物##STR1##（其中R.sup.1是烷基，X是氢原子、卤素原子或烷基，n是1-5的整数，Y是卤素原子、硝基或烷基，m是2-5的整数），以及含有该三唑衍生物作为活性成分的杀虫剂和杀螨剂。根据该发明的三唑衍生物对有害害虫，特别是蚜虫和螨虫，表现出极好的效果。
• TRIAZOLE DERIVATIVE, INSECTICIDAL/ACARICIDAL AGENT, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0648752A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  A triazole derivative represented by general formula (I) and an insecticidal/acaricidal agent containing the same as the active ingredient, wherein R¹ represents alkyl; X represents hydrogen, halogen or alkyl; n represents an integer of 1 to 5; Y represents halogen, nitro or alkyl; and m represents an integer of 2 to 5. This derivative has an excellent drug action on various detrimental insects, in particular, aphids and spider mites.

  一种由通式（I）代表的三唑衍生物和一种以其为活性成分的杀虫/杀螨剂，其中 R¹ 代表烷基；X 代表氢、卤素或烷基；n 代表 1 至 5 的整数；Y 代表卤素、硝基或烷基；m 代表 2 至 5 的整数。这种衍生物对各种有害昆虫，特别是蚜虫和蜘蛛螨具有很好的药物作用。
• US5616594A
  申请人：——

  公开号：US5616594A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5700824A
  申请人：——

  公开号：US5700824A

  公开（公告）日：1997-12-23
• Identification of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-3-carboxamide Diaryl Derivatives as Drug Resistant Antituberculosis Agents
  作者：Xianglong Hu、Baojie Wan、Yang Liu、Jiayi Shen、Scott G. Franzblau、Tianyu Zhang、Ke Ding、Xiaoyun Lu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00410

  日期：2019.3.14

  A series of pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide (PPA) derivatives bearing diaryl side chain was designed and synthesized as new antituberculosis agents, aiming to improve the efficacy toward drug resistant Mycobacterium tuberculosis (Mtb) strains. Most of the substituted diphenyl and heterodiaryl PPAs exhibited excellent in vitro potency against the drug susceptive H37Rv strain (MIC < 0.002–0.381

  设计并合成了一系列带有二芳基侧链的吡唑并[1,5 - a ]吡啶-3-羧酰胺（PPA）衍生物，作为新型抗结核剂，旨在提高其对耐药结核分枝杆菌（Mtb）菌株的功效。大多数取代的二苯基和杂二芳基PPA对药物敏感性H37Rv株（MIC <0.002-0.381μg/ mL）和耐药Mtb株（INH耐药（rINH），MIC <0.002-0.465μg / mL）表现出优异的体外效能；耐RMP（rRMP），MIC <0.002-0.004μg/ mL）。值得注意的是，某些化合物对Vero细胞也显示出非常低的细胞毒性。此外，化合物6j 显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41％，并显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担。