2-溴-4(3H)-喹唑啉酮 | 872998-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-溴-4(3H)-喹唑啉酮
• 中文别名: 2-溴-4(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 2-bromo-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-bromoquinazolin-4(3H)-one；2-Bromoquinazolin-4-ol
• CAS: 872998-62-4
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: MCWPGULCKOYECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136℃
• 沸点：
  342.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4(3H)-喹唑啉酮 在 六甲基二锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles

  摘要：

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918923
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles

  摘要：

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918923

文献信息

• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。
• [EN] ALLOSTERIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES D'EGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2020257632A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure relates to compounds that act as an allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.

  该披露涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）的变构抑制剂的化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病，包括癌症和其他增殖性疾病的方法。
• Superacid-Promoted Additions Involving Vinyl-Substituted Pyrimidines, Quinoxalines, and Quinazolines: Mechanisms Correlated to Charge Distributions
  作者：Yiliang Zhang、Matthew R. Sheets、Erum K. Raja、Kenneth N. Boblak、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ja202557z

  日期：2011.6.8

  quinoxalines, and quinazolines exhibit an unusual regioelectronic effect that controls the type of addition reaction observed. Depending on the ring position of the vinyl substituent, either conjugate addition or Markovnikov addition occurs. The mode of addition has been shown to correlate well to NBO calculated charges.

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。
• ALLOSTERIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3986407A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles
  作者：Dennis P. Curran、Raghuraman Tangirala、Smitha Antony、Keli Agama、Yves Pommier

  DOI：10.1055/s-2005-918923

  日期：——

  A four-step total synthesis of luotonin is deployed to make a small library of AB-ring substituted analogues. These analogues show weak activity in a standard topoisomerase I mediated DNA cleavage assay.

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。