ethyl <2,3-dichloro-4-<3-<(benzyloxycarboxamido)methyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetate | 85297-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl <2,3-dichloro-4-<3-<(benzyloxycarboxamido)methyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetate
• 英文别名: ethyl <2,3-dichloro-4-<3-<(benzyloxycarbonyl)aminomethyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetate；ethyl 2-[2,3-dichloro-4-[4-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)benzoyl]phenoxy]acetate
• CAS: 85297-76-3
• 化学式: C₂₆H₂₃Cl₂NO₇
• 分子量: 532.377
• InChiKey: LGESSCYUIPREQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <2,3-dichloro-4-<3-<(benzyloxycarboxamido)methyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetate 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 <2,3-dichloro-4-<3-(benzyloxycarboxamido)methyl-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。2.氧乙酸侧链的修饰。

  摘要：

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32

  DOI：

  10.1021/jm00378a011
• 作为产物：
  描述：

  <2,3-dichloro-4-<3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetic acid 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl <2,3-dichloro-4-<3-<(benzyloxycarboxamido)methyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。1.氮和芳族核取代的影响。

  摘要：

  合成了一系列的[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的曼尼希碱和氨基甲基衍生物，并测试了其对利尿剂和利尿剂的活性。描述了氮和芳族核取代，氨甲基相对于酚羟基的重新取向以及酚羟基或氨甲基被其他官能团取代的影响。发现[2,3-二氯-4- [3-（氨基甲基）-4-羟基苯甲酰基]苯氧基]乙酸乙酯（27）是一种非常有效的高上限利尿剂。

  DOI：

  10.1021/jm00378a010

文献信息

• LEE, C. -M.;PLATTNER, J. J.;OURS, C. W.;HORROM, B. W.;SMITAL, J. R.;PERNE+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1579-1587
  作者：LEE, C. -M.、PLATTNER, J. J.、OURS, C. W.、HORROM, B. W.、SMITAL, J. R.、PERNE+

  DOI：——

  日期：——
• PLATTNER, J. J.;FUNG, A. K. L.;SMITAL, J. R.;LEE, C. -M.;CROWLEY, S. R.;P+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1587-1596
  作者：PLATTNER, J. J.、FUNG, A. K. L.、SMITAL, J. R.、LEE, C. -M.、CROWLEY, S. R.、P+

  DOI：——

  日期：——