(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-2,5-diphenyl-2-oxazoline | 77250-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(methoxymethyl)-2,5-diphenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4S,5S)-2-phenyl-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline；Oxazole, 4,5-dihydro-4-(methoxymethyl)-2,5-diphenyl-, (4S,5S)-；(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 77250-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FFUXJTGXTQOHPV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-3-甲氧基-1-苯基-1-丙醇 、 苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-2,5-diphenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂化的恶唑啉不对称合成手性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  制备了用于不对称CC键合反应的手性芳族恶唑啉。芳基恶唑啉的锂化不能直接完成，而是通过邻溴衍生物16的卤素金属交换有效地被锂化。所得的硫代化合物9与羰基平稳反应，得到加合物19，但立体选择性差。水解得到的邻苯二甲酸酯4的ee较差（20–25％）。当将硫代恶唑啉9转化为21时，它们现在用作手性亲电子试剂。在21中添加有机金属尤其在格利雅试剂的帮助下，得到了有用水平的不对称诱导，水解后，得到的邻苯二甲酸盐含量为40-80％ee（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91917-9

文献信息

• Enantioselective modification of the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids synthesis of (−)-salsolidine and (−)-carnegine
  作者：Agata Głuszyńska、Maria D Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00196-8

  日期：2000.6

  (-)-Salsolidine 7 and (-)-carnegine 8 were prepared in 46 and 36% e.e., respectively, by enantioselective addition of methyllithium to the Pomeranz-Fritsch imine 13 in the presence of ligands 9 12, followed by acid-catalyzed cyclization and hydrogenolysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  (-)-Salsolidine 7 和 (-)-carnegine 8 分别以 46% 和 36% 的对映体过量百分比（e.e.）制备而成。该过程通过在配体 9-12 存在下，将甲基锂选择性地添加到 Pomeranz-Fritsch 亚胺 13 中，随后经酸催化的环化和氢解反应完成。© 2000 Elsevier Science Ltd，版权所有。
• Meyers, A. I.; Hanagan, Mary Ann; Mazzu, Arthur L., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 361 - 367
  作者：Meyers, A. I.、Hanagan, Mary Ann、Mazzu, Arthur L.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and Versatile Method for the Synthesis of Optically Active 2-Oxazolines: An Acid-catalyzed Condensation of Ortho Esters with Amino Alcohols
  作者：Kazuyuki Kamata、Isao Agata、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo971161x

  日期：1998.5.1
• MEYERS, A. I.;HANAGAN, M. A.;TREFONAS, L. M.;BAKER, R. J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1991-1999
  作者：MEYERS, A. I.、HANAGAN, M. A.、TREFONAS, L. M.、BAKER, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of chiral phthalides via chiral lithiated oxazolines
  作者：A.I. Meyers、Mary Ann Hanagan、L.M. Trefonas、R.J. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91917-9

  日期：1983.1

  Chiral aromatic oxazolines were prepared for utilization in asymmetric C-C bonding reactions. Lithiation of aryloxazolines could not be accomplished directly but were efficiently lithiated via halogen metal exchange of the o-bromo derivative 16. The resulting lithio compound 9 reacted smoothly with carbonyls to give adducts 19 but with poor stereoselectivity. Hydrolysis gave the phthalides 4 in poor

  制备了用于不对称CC键合反应的手性芳族恶唑啉。芳基恶唑啉的锂化不能直接完成，而是通过邻溴衍生物16的卤素金属交换有效地被锂化。所得的硫代化合物9与羰基平稳反应，得到加合物19，但立体选择性差。水解得到的邻苯二甲酸酯4的ee较差（20–25％）。当将硫代恶唑啉9转化为21时，它们现在用作手性亲电子试剂。在21中添加有机金属尤其在格利雅试剂的帮助下，得到了有用水平的不对称诱导，水解后，得到的邻苯二甲酸盐含量为40-80％ee（4）。