3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 169616-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 169616-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₈
• 分子量: 303.269
• InChiKey: NMUHXBLJRZEPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 以93%的产率得到3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993