6'-N-phenylformamide-β-ICD | 1330173-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6'-N-phenylformamide-β-ICD
• 英文别名: 4-[(3R,5S,6R,8S)-3-ethyl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decan-5-yl]-N-phenylquinoline-6-carboxamide
• CAS: 1330173-66-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 413.519
• InChiKey: HRLORWKNQYBICL-IQRAPHIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-isocupreidine 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 6'-N-phenylformamide-β-ICD
  参考文献：
  名称：

  用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物不对称取代的新型奎尼丁衍生有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100501
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰基-苯甲酰胺 、 tert-butyl (1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl) carbonate 在 6'-N-phenylformamide-β-ICD 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-acetyl-N-(1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)benzamide 、 N-acetyl-N-(1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物不对称取代的新型奎尼丁衍生有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100501