N-Benzyl-N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-serine | 109468-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-serine
• 英文别名: benzyl-N-benzyloxycarbonyl serine；(2S)-2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 109468-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: HUZDEBHITBCSDA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-serine 在 吡啶 作用下， 以53%的产率得到2-amino-2-carboxyethyl-octadecyl phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphoric ester and process for producing same

  摘要：

  以下式子(I)所代表的新型磷酸酯化合物，是通过卤化单烷基磷酸的羟基，将卤化产物与N-苯甲酰氧羰基丝氨酸酯反应，然后去除羧基和氨基的保护基而生产的。根据目前的生产过程，可以以高产率和高纯度廉价地获得磷酸酯化合物。此外，磷酸酯化合物具有类似于磷脂的结构，并且在一个分子中具有氨基等含氮极性基团，因此具有出色的乳化能力和保湿功能。因此，它可以作为乳化剂、保湿剂等用途。

  公开号：

  US04751320A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl serine 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-Benzyl-N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-serine
  参考文献：
  名称：

  通过含铜有机锂和有机镁试剂将丝氨酸 β-内酯转化为手性 α-氨基酸

  摘要：

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-dissubstituees reagissent avec des Organocuprates pour donner des α-aminoacides

  DOI：

  10.1021/ja00249a031

文献信息

• ARNOLD, L. D.;DROVER, J. C. G.;VEDERAS, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 15, 4649-4659
  作者：ARNOLD, L. D.、DROVER, J. C. G.、VEDERAS, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4751320A
  申请人：——

  公开号：US4751320A

  公开（公告）日：1988-06-14
• US4935503A
  申请人：——

  公开号：US4935503A

  公开（公告）日：1990-06-19
• Conversion of serine .beta.-lactones to chiral .alpha.-amino acids by copper-containing organolithium and organomagnesium reagents
  作者：Lee D. Arnold、John C. G. Drover、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00249a031

  日期：1987.7

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-disubstituees reagissent avec des organocuprates pour donner des α-aminoacides

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-dissubstituees reagissent avec des Organocuprates pour donner des α-aminoacides
• Phosphoric ester and process for producing same
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US04751320A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A novel phosphoric ester represented by the following formula (I): ##STR1## is produced by halogenating the hydroxyl group of a monoalkyl phosphoric acid, reacting the halogenated product with N-benzoyloxycarbonyl serine ester and then removing protecting groups for the carboxyl group and amino group. According to the present production process, the phosphoric ester can be obtained inexpensively at a high yield and high purity. Further, the phosphoric ester has a structure similar to that of the phospholipid and has nitrogen-containing polar groups such as amino group in one molecule, so that it has excellent emulsification ability and moisture keeping function. It is thus useful as emulsifiers, humectants and the like.

  以下式子所表示的新型磷酸酯（I）：##STR1##是通过卤代单烷基磷酸羟基，将卤代产物与N-苯甲氧羰基丝氨酸酯反应，然后去除羧基和氨基的保护基而制成的。根据目前的生产工艺，这种磷酸酯可以以高产率和高纯度低成本地获得。此外，该磷酸酯的结构类似于磷脂，具有含氮极性基团，如分子中的氨基团，因此具有出色的乳化能力和保湿功能。因此，它可以用作乳化剂，保湿剂等。