5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)picolinaldehyde | 1261833-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)picolinaldehyde
• 英文别名: 5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1261833-84-4
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: ZMFVNAWURRGFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)picolinaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗结核和抗寄生虫的2-硝基咪唑并吡嗪并酮具有增强的效力和溶解性

  摘要：

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01372
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶-5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS AS FUNGICIDES
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES EN TANT QUE FONGICIDES

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的I式化合物，并治疗由这些金属酶介导的疾病、紊乱或症状的方法。

  公开号：

  WO2015160665A1

文献信息

• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143137A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 or la and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1或其取代衍生物的新方法。
• 2-Pyridylquinolone antimalarials with improved antimalarial activity and physicochemical properties
  作者：Sitthivut Charoensutthivarakul、W. David Hong、Suet C. Leung、Peter D. Gibbons、Paul T. P. Bedingfield、Gemma L. Nixon、Alexandre S. Lawrenson、Neil G. Berry、Stephen A. Ward、Giancarlo A. Biagini、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1039/c5md00062a

  日期：——

  2-Pyridylquinolones with improved solubility, an improved metabolic stability profile, reduced off-target toxicity and 12 nM Plasmodium falciparum antimalarial activity are described.

  描述了具有改善溶解性、改善代谢稳定性、减少非靶标毒性和12 nM Plasmodium falciparum 抗疟活性的2-吡啶基喹啉类化合物。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150291632A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The instant invention describes compounds of Formula I having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的I型化合物，并提供了治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US10167300B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The instant invention describes compounds of Formula I having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的式 I 化合物，以及治疗由此类金属酶介导的疾病、失调或症状的方法。