N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₄
• 分子量: 310.269
• InChiKey: KGHJIZDKUQNOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 在 三甲基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四种生物碱褪黑素A异构体A环氨基衍生物的位置选择合成和生物学评价。

  摘要：

  按照两条正交的合成路线，合成了天然产物色氨酸A（一种已知的拓扑异构酶I抑制剂）的所有四个可能的A环氨基衍生物系列。在这两种策略中，分子内环加成反应都是关键步骤。通过相应硝基前体的轻度催化转移加氢，以高收率获得目标化合物。对人肿瘤细胞系的抗增殖活性的体外评估显示，4-氨基化合物（5b）是最有效的药物，显示出有趣的细胞毒性活性。在其他作用中，对该化合物观察到显着的G2 / M细胞周期停滞，这表明拓扑异构酶I不是唯一的生物学靶标，或者某些非典型机制导致了对该酶的抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules24040716