N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₄
• 分子量: 310.269
• InChiKey: KGHJIZDKUQNOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 在 三甲基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四种生物碱褪黑素A异构体A环氨基衍生物的位置选择合成和生物学评价。

  摘要：

  按照两条正交的合成路线，合成了天然产物色氨酸A（一种已知的拓扑异构酶I抑制剂）的所有四个可能的A环氨基衍生物系列。在这两种策略中，分子内环加成反应都是关键步骤。通过相应硝基前体的轻度催化转移加氢，以高收率获得目标化合物。对人肿瘤细胞系的抗增殖活性的体外评估显示，4-氨基化合物（5b）是最有效的药物，显示出有趣的细胞毒性活性。在其他作用中，对该化合物观察到显着的G2 / M细胞周期停滞，这表明拓扑异构酶I不是唯一的生物学靶标，或者某些非典型机制导致了对该酶的抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules24040716

文献信息

• Position-Selective Synthesis and Biological Evaluation of Four Isomeric A-Ring Amino Derivatives of the Alkaloid Luotonin A
  作者：Amra Ibric、Stefan Eckerstorfer、Martin Eder、Ivan Louko、Leopold Tunjic、Petra Heffeter、Hemma Schueffl、Brigitte Marian、Norbert Haider

  DOI：10.3390/molecules24040716

  日期：——

  Following two orthogonal synthetic routes, a series of all four possible A-ring amino derivatives of the natural product Luotonin A (a known Topoisomerase I inhibitor) was synthesized. In both strategies, intramolecular cycloaddition reactions are the key step. The target compounds were obtained in good yields by mild catalytic transfer hydrogenation of the corresponding nitro precursors. In-vitro

  按照两条正交的合成路线，合成了天然产物色氨酸A（一种已知的拓扑异构酶I抑制剂）的所有四个可能的A环氨基衍生物系列。在这两种策略中，分子内环加成反应都是关键步骤。通过相应硝基前体的轻度催化转移加氢，以高收率获得目标化合物。对人肿瘤细胞系的抗增殖活性的体外评估显示，4-氨基化合物（5b）是最有效的药物，显示出有趣的细胞毒性活性。在其他作用中，对该化合物观察到显着的G2 / M细胞周期停滞，这表明拓扑异构酶I不是唯一的生物学靶标，或者某些非典型机制导致了对该酶的抑制。