1,5-dioxo<5'-(methoxyethyl)-2'H,5'H,6'H-6-oxopyrano><3',4',-f>-Δ6(8)-tetrahydroindolizine | 73428-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 1,5-dioxo<5'-(methoxyethyl)-2'H,5'H,6'H-6-oxopyrano><3',4',-f>-Δ6(8)-tetrahydroindolizine
• 英文别名: 1,5-dioxo<5'-(methoxyethyl)-2'H,5'H,6'H-6-oxopyrano><3',4',-f>-Δ⁶⁽⁸⁾-tetrahydroindolizine
• CAS: 73428-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: SVJFHLIXWLVTAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dioxo<5'-(methoxyethyl)-2'H,5'H,6'H-6-oxopyrano><3',4',-f>-Δ6(8)-tetrahydroindolizine 在 氧气 、 copper(II) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 二甲胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 19-Hydroxy-19-(2-methoxyethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。18.喜树碱类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过全合成获得喜树碱的四个类似物，即10-甲氧基（20），12-氮杂（29），苯并[j]（36）和18-甲氧基（38）。由完整的环E制备了两个水溶性类似物10-[（羧甲基）氧基]-（24）和10- [2'-（二乙氨基）-乙氧基] -20（S）-喜树碱（26）。天然10羟基喜树碱（3）。通常，P-388白血病系统的体外9KB细胞毒性与活性之间存在良好的相关性。尽管氮杂类似物29在P-388中的活性仅比天然喜树碱（1）高得多，但18-甲氧基类似物38的活性却与1相似。水溶性衍生物24是无活性的。胺盐酸盐26在高剂量水平下显示出优异的活性。这可能是由于其水解为3。dl-Camptothecin（17）的活性大约是1的一半，

  DOI：

  10.1021/jm00179a016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6′-cyan-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)acetate 在 镍 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 56.17h， 生成 1,5-dioxo<5'-(methoxyethyl)-2'H,5'H,6'H-6-oxopyrano><3',4',-f>-Δ6(8)-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。18.喜树碱类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过全合成获得喜树碱的四个类似物，即10-甲氧基（20），12-氮杂（29），苯并[j]（36）和18-甲氧基（38）。由完整的环E制备了两个水溶性类似物10-[（羧甲基）氧基]-（24）和10- [2'-（二乙氨基）-乙氧基] -20（S）-喜树碱（26）。天然10羟基喜树碱（3）。通常，P-388白血病系统的体外9KB细胞毒性与活性之间存在良好的相关性。尽管氮杂类似物29在P-388中的活性仅比天然喜树碱（1）高得多，但18-甲氧基类似物38的活性却与1相似。水溶性衍生物24是无活性的。胺盐酸盐26在高剂量水平下显示出优异的活性。这可能是由于其水解为3。dl-Camptothecin（17）的活性大约是1的一半，

  DOI：

  10.1021/jm00179a016