5-chloro-2-isopropyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 57334-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-isopropyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-Isopropyl-5-chlor-4-oxo-3,1-benzoxazin；5-chloro-2-isopropyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；5-Chloro-2-propan-2-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 57334-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: XLFNXXSGWBAZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-isopropyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 、 乙醇 生成 2-chloro-6-(5-chloro-2-isopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  ASAKAWA H.; MATANO M.; KAWAMATSU Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 287-294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Chlor-N-isobutyroyl-anthranilsaeure 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-chloro-2-isopropyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asakawa,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 287 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoxazin-4-ones as novel, easily accessible inhibitors for rhomboid proteases
  作者：Jian Yang、Marta Barniol-Xicota、Minh T.N. Nguyen、Anezka Ticha、Kvido Strisovsky、Steven H.L. Verhelst

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.056

  日期：2018.5

  Rhomboid proteases form one of the most widespread intramembrane protease families. They have been implicated in variety of human diseases. The currently reported rhomboid inhibitors display some selectivity, but their construction involves multistep synthesis protocols. Here, we report benzoxazin-4-ones as novel inhibitors of rhomboid proteases with a covalent, but slow reversible inhibition mechanism

  菱形蛋白酶形成最广泛的膜内蛋白酶家族之一。它们与多种人类疾病有关。当前报道的菱形抑制剂表现出一定的选择性，但是它们的构建涉及多步合成方案。在这里，我们报告苯并恶嗪-4-酮作为具有共价但缓慢的可逆抑制机制的菱形蛋白酶的新型抑制剂。苯并恶嗪-4-酮可从邻氨基苯甲酸衍生物一步合成，使其易于合成。我们证明，在2位上的烷氧基取代基对于效力至关重要，并导致菱形蛋白酶的低微摩尔抑制剂。因此，我们预期这些化合物将允许快速合成和优化来自不同生物体的菱形抑制剂。
• ASAKAVA, XIROYUKI;MATANO, MITSUO;KAVAMATSU, YUTAKA
  作者：ASAKAVA, XIROYUKI、MATANO, MITSUO、KAVAMATSU, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——