ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)-2-chloroacetate | 1393110-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)-2-chloroacetate
• CAS: 1393110-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₀ClO₅P
• 分子量: 382.781
• InChiKey: HOHHJVKTGAHKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)-2-chloroacetate 、 (2S,3R,5R,6R,7R,8S,E)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-7-methoxy-6,8-dimethyldodec-10-enal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以19%的产率得到ethyl (2E,4R,5R,7R,8R,9R,10S,12E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-chloro-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  结合α-微管蛋白的天然产物吡罗宁的C2功能化类似物的合成和评价

  摘要：

  吡咯丁酮是一种结合α-微管蛋白的天然产物，对几种癌细胞具有有效的抗增殖活性，通过将迈克尔·加成到自然产物的α，β-不饱和内酯中与α-微管蛋白形成共价加合物来抑制细胞分裂。我们设计并制备了在α，β-不饱和内酯的α-位置（C2）带有吸电子基团的类似物，目的是生成有效且选择性的结合类似物。我们制备了在C2位含有卤素，苯基和甲基的衍生物，以评估在此位置的构效关系。在卵巢癌细胞系中对类似物的测试表明其抗增殖活性降低了100-1000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.057
• 作为产物：
  描述：

  二邻甲苯基磷酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.34h， 以30%的产率得到ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  结合α-微管蛋白的天然产物吡罗宁的C2功能化类似物的合成和评价

  摘要：

  吡咯丁酮是一种结合α-微管蛋白的天然产物，对几种癌细胞具有有效的抗增殖活性，通过将迈克尔·加成到自然产物的α，β-不饱和内酯中与α-微管蛋白形成共价加合物来抑制细胞分裂。我们设计并制备了在α，β-不饱和内酯的α-位置（C2）带有吸电子基团的类似物，目的是生成有效且选择性的结合类似物。我们制备了在C2位含有卤素，苯基和甲基的衍生物，以评估在此位置的构效关系。在卵巢癌细胞系中对类似物的测试表明其抗增殖活性降低了100-1000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.057

文献信息

• {1,6}-Transannular Catalytic Asymmetric Gosteli–Claisen Rearrangement
  作者：Tobias Jaschinski、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol3017676

  日期：2012.8.17

  The first uncatalyzed and [Cu(R-box)L-2](SbF6)(2)-catalyzed (1,6}-transannular Gosteli-Claisen rearrangement of cyclic 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers to afford medium- and large-sized carbacycles is disclosed.