(E)-ethyl 5-allyloxy-4,4-bis(allyloxymethyl)pent-2-enoate | 862893-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-allyloxy-4,4-bis(allyloxymethyl)pent-2-enoate
• CAS: 862893-94-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: VCKXXDMZEHYWFL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-allyloxy-4,4-bis(allyloxymethyl)pent-2-enoate 在 2-mesityl-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 5-allyloxy-4,4-bis(allyloxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从enals催化生成活化的羧酸盐：决定碱的产物的作用。

  摘要：

  由咪唑鎓或三唑鎓盐和碱原位生成的N-杂环碳氧烷与烯醛反应，导致催化生成均烯酸酯。这些中间体的命运取决于催化碱：强碱（如（t）BuOK）会导致碳-碳键的形成，而较弱的碱则会使均烯酸酯质子化并随后生成活化的羧酸酯。这一发现，再加上新型三唑鎓预催化剂的设计，使烯类能够进行催化，原子经济的氧化还原酯化反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051269w
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇三烯丙基醚 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 5-allyloxy-4,4-bis(allyloxymethyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从enals催化生成活化的羧酸盐：决定碱的产物的作用。

  摘要：

  由咪唑鎓或三唑鎓盐和碱原位生成的N-杂环碳氧烷与烯醛反应，导致催化生成均烯酸酯。这些中间体的命运取决于催化碱：强碱（如（t）BuOK）会导致碳-碳键的形成，而较弱的碱则会使均烯酸酯质子化并随后生成活化的羧酸酯。这一发现，再加上新型三唑鎓预催化剂的设计，使烯类能够进行催化，原子经济的氧化还原酯化反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051269w