2',6'-dichloro-[3,4'-bipyridine]-3'-carbonitrile | 36853-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2',6'-dichloro-[3,4'-bipyridine]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2,6-Dichlor-3-cyan-4-(β-pyridyl)-pyridin；2',6'-dichloro-[3,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile；2,6-Dichloro-4-pyridin-3-ylpyridine-3-carbonitrile；2,6-dichloro-4-pyridin-3-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 36853-24-4
• 化学式: C₁₁H₅Cl₂N₃
• 分子量: 250.087
• InChiKey: NFSWTPIVBTZQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dichloro-[3,4'-bipyridine]-3'-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-(3-hydroxyphenyl)-6'-morpholino-[3,4'-bipyridine]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Guareschi Pyridine Scaffold as a Valuable Platform for the Identification of Selective PI3K Inhibitors

  摘要：

  设计了一系列新型的4-芳基-3-氰基-2-(3-羟基苯基)-6-吗啉代吡啶作为潜在的磷脂酰肌醇-3-激酶(PI3K)抑制剂。通过Guareschi反应合成了关键的4-芳基-3-氰基-2,6-二羟基吡啶中间体。根据芳基基团的性质，观察到了不同的选择性。化合物9b是针对PI3Kα同工酶的选择性抑制剂，并保持良好的抑制活性。为了合理化其选择性特征，还进行了对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules200917275
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',6'-dichloro-[3,4'-bipyridine]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Guareschi Pyridine Scaffold as a Valuable Platform for the Identification of Selective PI3K Inhibitors

  摘要：

  设计了一系列新型的4-芳基-3-氰基-2-(3-羟基苯基)-6-吗啉代吡啶作为潜在的磷脂酰肌醇-3-激酶(PI3K)抑制剂。通过Guareschi反应合成了关键的4-芳基-3-氰基-2,6-二羟基吡啶中间体。根据芳基基团的性质，观察到了不同的选择性。化合物9b是针对PI3Kα同工酶的选择性抑制剂，并保持良好的抑制活性。为了合理化其选择性特征，还进行了对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules200917275

文献信息

• Cyanopyridine derivative and use thereof as medicine
  申请人：Morioka Masahiko

  公开号：US20090292121A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A therapeutic drug for cancer containing a substance selected from the group consisting of a novel cyanopyridine derivative, a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a water adduct and a solvate as an active ingredient can be provided.

  可以提供一种治疗癌症的药物，其中包含从新型氰基吡啶衍生物、药学上可接受的盐、水合物、水加合物和溶剂加合物中选择的物质作为活性成分。
• CYANOPYRIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1876178B1

  公开（公告）日：2015-05-27
• US7928126B2
  申请人：——

  公开号：US7928126B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• The Guareschi Pyridine Scaffold as a Valuable Platform for the Identification of Selective PI3K Inhibitors
  作者：Ubaldina Galli、Elisa Ciraolo、Alberto Massarotti、Jean Margaria、Giovanni Sorba、Emilio Hirsch、Gian Tron

  DOI：10.3390/molecules200917275

  日期：——

  A novel series of 4-aryl-3-cyano-2-(3-hydroxyphenyl)-6-morpholino-pyridines have been designed as potential phosphatidylinositol-3-kinase (PI3K) inhibitors. The compounds have been synthesized using the Guareschi reaction to prepare the key 4-aryl-3-cyano-2,6-dihydroxypyridine intermediate. A different selectivity according to the nature of the aryl group has been observed. Compound 9b is a selective inhibitor against the PI3Kα isoform, maintaining a good inhibitory activity. Docking studies were also performed in order to rationalize its profile of selectivity.

  设计了一系列新型的4-芳基-3-氰基-2-(3-羟基苯基)-6-吗啉代吡啶作为潜在的磷脂酰肌醇-3-激酶(PI3K)抑制剂。通过Guareschi反应合成了关键的4-芳基-3-氰基-2,6-二羟基吡啶中间体。根据芳基基团的性质，观察到了不同的选择性。化合物9b是针对PI3Kα同工酶的选择性抑制剂，并保持良好的抑制活性。为了合理化其选择性特征，还进行了对接研究。