(R)-ethyl-2-carboethoxy-3-(nitromethyl)-5-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl-2-carboethoxy-3-(nitromethyl)-5-methylpentanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-carboethoxy-3-(nitromethyl)-4-methylpentanoate；diethyl 2-[(2R)-3-methyl-1-nitrobutan-2-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: AZSJDRNQRFMUAB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯 、 丙二酸二乙酯 在 Ni(II)-bis[(R,R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine]Br₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-ethyl 2-carboethoxy-3-(nitromethyl)-4-methylpentanoate 、 (R)-ethyl-2-carboethoxy-3-(nitromethyl)-5-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  镍(II)-二胺配合物催化1,3-二羰基化合物与硝基烯烃对映选择性迈克尔加成反应的范围和机理

  摘要：

  容易制备的 Ni(II)-双[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]Br(2) 在室温下可催化 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应温度高，产率高，对映选择性高。该系统中的两个二胺配体各自发挥不同的作用：一个作为手性配体在加成步骤中提供立体诱导，而另一个作为底物烯醇化的基础。还研究了催化剂内的配体改性，以促进脂肪族硝基烯烃、1,3-二酮和 β-酮酸的反应。Ni(II)-双[(R,R)-N,N'-di-p-bromo-benzylcyclohex-1,2-diamine]Br(2) 在这些情况下被发现是一种有效的催化剂。此外，单二胺络合物，Ni(II)-[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]Br(2)，在水存在下催化加成反应。所提出的立体化学诱导模型显示与 X 射线结构分析一致。

  DOI：

  10.1021/ja0735913

文献信息

• Ni(II)−Bis[(<i>R</i>,<i>R</i>)-<i>N</i>,<i>N</i>‘-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine]Br₂ Catalyzed Enantioselective Michael Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Conjugated Nitroalkenes
  作者：David A. Evans、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja052935r

  日期：2005.7.1

  A highly enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes has been developed that employs a newly developed Ni(II)-(bis)diamine based catalyst. The reaction scope includes substituted and unsubstituted malonates, beta-ketoesters, and nitroalkenes bearing aromatic and aliphatic residues. Ease of synthesis of this complex is noteworthy.

  1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成已经开发出来，它采用了新开发的Ni（II）-（双）二胺基催化剂。反应范围包括取代和未取代的丙二酸酯、β-酮酯和带有芳香族和脂肪族残基的硝基烯烃。值得注意的是该复合物易于合成。
• Scope and Mechanism of Enantioselective Michael Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes Catalyzed by Nickel(II)−Diamine Complexes
  作者：David A. Evans、Shizue Mito、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja0735913

  日期：2007.9.1

  Readily prepared Ni(II)-bis[(R,R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine]Br(2) was shown to catalyze the Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes at room temperature in good yields with high enantioselectivities. The two diamine ligands in this system each play a distinct role: one serves as a chiral ligand to provide stereoinduction in the addition step while the other functions

  容易制备的 Ni(II)-双[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]Br(2) 在室温下可催化 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应温度高，产率高，对映选择性高。该系统中的两个二胺配体各自发挥不同的作用：一个作为手性配体在加成步骤中提供立体诱导，而另一个作为底物烯醇化的基础。还研究了催化剂内的配体改性，以促进脂肪族硝基烯烃、1,3-二酮和 β-酮酸的反应。Ni(II)-双[(R,R)-N,N'-di-p-bromo-benzylcyclohex-1,2-diamine]Br(2) 在这些情况下被发现是一种有效的催化剂。此外，单二胺络合物，Ni(II)-[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]Br(2)，在水存在下催化加成反应。所提出的立体化学诱导模型显示与 X 射线结构分析一致。