3-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-硫代-4-噻唑烷酮 | 23522-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-硫代-4-噻唑烷酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；2-thioxo-3-(3,4-dimethoxy-phenylethyl)-thiazolidine-4-one；Rhodanine, 3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-；3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23522-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S₂
• mdl: MFCD00087302
• 分子量: 297.399
• InChiKey: LZSZXGHWVPFNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-硫代-4-噻唑烷酮 、 4-甲酰基噻唑-2-腈 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到4-[(Z)-{3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene}methyl]-1,3-thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型含噻唑绕丹宁衍生物的合成及其体外抗癌潜力

  摘要：

  合成了N-芳烷基-和N-羧烷基取代的绕丹宁的新含 1,3-噻唑-2-基-、1,3-噻唑-4-基-和 1,3-噻唑-5-基的衍生物通过Knoevenagel 浓缩并针对 NCI 小组的 60 种癌细胞系进行了测试。这些化合物中，N- [2-(4-甲氧基苯基)乙基]、N- [2-(3，4-二甲氧基苯基)乙基]和N-羧基癸基绕丹宁与1，3-噻唑-4-基或1， 3-噻唑-5-基片段是最有效的试剂，导致该组中超过 50% 的个体系生长受到抑制。它们的活性通过 50% 生长抑制的计算平均值来表征（GI 50)、总生长抑制 (TGI) 和 50% 细胞杀伤 (LC 50 )。对于整个组的敏感细胞系，带有N -[2-(4-甲氧基苯基)乙基]和N -[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]取代基的化合物的平均 GI 50和平均 TGI 相似，并且具有N-羧基癸基取代基的化合物显着降低。含1，3-噻唑-5-基的N

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03220-z
• 作为产物：
  描述：

  potassium chloroacetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-硫代-4-噻唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  RHODANINES. I. DERIVATIVES OF β-PHENYLETHYLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01358a034

文献信息

• Use of Thiazolidinone Derivatives as Antiangiogenic Agents
  申请人：Cassin Mara

  公开号：US20080261980A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to the use of compounds of general formula (I), in which R 1 , R 2 and X are as defined in the description for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of pathologies in which inhibition of the interaction between HIF-1α and p300 is beneficial, in particular as antiangiogenic medicaments for the therapy of solid tumors.

  本发明涉及使用通式(I)中的化合物，其中R1、R2和X如说明书中所定义，用于制备药物组合物，用于治疗抑制HIF-1α和p300之间相互作用有益的病理情况，特别是作为治疗实体瘤的抗血管生成药物。
• USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：Cell Therapeutics Europe S.R.L.

  公开号：EP1830848A1

  公开（公告）日：2007-09-12
• USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF SOLID TUMORS
  申请人：Cell Therapeutics Europe S.R.L.

  公开号：EP1830848B1

  公开（公告）日：2009-12-16
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES UTILIZING INHIBITORS OF TUMOR NECROSIS FACTOR ACTIVITY<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIESNFLAMMATOIRES A BASE D'INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE
  申请人：——

  公开号：WO2000032598A9

  公开（公告）日：2000-11-30

  [EN] Methods and compositions that act as specific inhibitors of TFN-dependent NF- kappa B activation signaled by certain members of the TFN receptor superfamily for the prophylaxis and treatment of inflammatory diseases.
  [FR] L'invention concerne des procédés et des compositions agissant en tant qu'inhibiteurs spécifiques de l'activation du NF- kappa B dépendante du TNF, dans laquelle certains membres de la superfamille de récepteurs du TNF jouent le rôle de signaux. Ces méthodes et compositions sont destinés à la prophylaxie et au traitement des maladies inflammatoires.
• [EN] USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIANGIOGENIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINONE COMME AGENTS ANTIANGIOGENIQUES
  申请人：CELL THERAPEUTICS EUROPE SRL

  公开号：WO2006066846A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The invention relates to the use of compounds of general formula (I), in which R₁, R₂ and X are as defined in the description for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of pathologies in which inhibition of the interaction between HIF-1a and p300 is beneficial, in particular as antiangiogenic medicaments for the therapy of solid tumors.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de composés de formule générale (I), dans laquelle R₁, R₂ et X sont tels que définis dans la description, pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à traiter des pathologies dans lesquelles une inhibition de l'interaction entre HIF-1a et p300 est bénéfique, en particulier comme médicaments antiangiogéniques en traitement de tumeurs solides.