3-(3,4-二甲氧基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮 | 37618-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-phthalide；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-phthalid；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 37618-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NSXBROVJPCGNBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bistrzycki; Zen-Ruffinen, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl benzo[c]thiophenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.048

  日期：2005.6

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes has been synthesized via the ring opening of lactones followed by thionation using Lawesson’s reagent.

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。
• Synthesis and Characterization of Benzannelated Thienyl Oligomers
  作者：Pitchamuthu Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200800244

  日期：2008.8

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes have been synthesized by the ring-opening of lactones followed by thionation using Lawesson's reagent with concurrent intramolecular cyclization. Photophysical studies of the various benzo[c]thiophene analogues are presented. The results of a cyclic voltammetric investigation of the benzo[c]thiophenes are also reported.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes Involving Lewis Acid-Mediated Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-(Diaryl/diheteroarylmethine)dipivalates
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/jo301410w

  日期：2012.10.19

  A ZnBr2-mediated regioselective annulation of unsymmetrical 1,2-diarylmethinedipivalates in DCM at room temperature led to the formation of annulated arenes and heteroarenes. The annulation of the dipivalate proceeds through the intermediacy of benzylic carbocations followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization to give the annulated products. The annulation methodology is highly

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。
• Barili, Pier Luigi; Scartoni, Valerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1199 - 1202
  作者：Barili, Pier Luigi、Scartoni, Valerio

  DOI：——

  日期：——
• Oliverio, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 139,142
  作者：Oliverio

  DOI：——

  日期：——